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1,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochloride → N-[3-(2,3-dimethyl-3H-imidazol-4-yl)-phenyl]-4'-fluoro-biphenyl-3-carboxamide

HRID 1835459
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1835459
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH:9]=[C:10]([CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)[C:11]([OH:13])=O)=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:17][N:18]1[C:22]([C:23]2[CH:24]=[C:25]([CH:27]=[CH:28][CH:29]=2)[NH2:26])=[CH:21][N:20]=[C:19]1[CH3:30].Cl.C(N=C=NCCCN(C)C)C>ClCCl.CN(C)C1C=CN=CC=1>[CH3:30][C:19]1[N:18]([CH3:17])[C:22]([C:23]2[CH:24]=[C:25]([NH:26][C:11]([C:10]3[CH:9]=[C:8]([C:5]4[CH:4]=[CH:3][C:2]([F:1])=[CH:7][CH:6]=4)[CH:16]=[CH:15][CH:14]=3)=[O:13])[CH:27]=[CH:28][CH:29]=2)=[CH:21][N:20]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 27826883-(4-Fluorophenyl)benzoic acidHCID 235036623-(1,2-dimethyl-1H-imidazol-5-yl)aniline

Produkt 1

HCID 23503670N-[3-(2,3-dimethyl-3H-imidazol-4-yl)-phenyl]-4'-fluoro-biphenyl-3-carboxamideAusbeute 89,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a suspension of 3-(4-fluorophenyl)benzoic acid (151 mg) and 3-(1,2-dimethylimidazol-5-yl)aniline (131 mg) in dichloromethane (5 ml) were added 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride (201 mg) and 4-dimethylaminopyridine (43 mg). The mixture was stirred at ambient temperature for 18 hours and diluted with dichloromethane. The solution was washed with water and brine, dried over magnesium sulfate and evaporated under reduced pressure. The residue was purified by a silica gel column chromatography eluting with 3% methanol in dichloromethane to give N-[3-(2,3 dimethyl-3H-imidazolyl)-phenyl]-4′-fluoro-biphenyl-3-carboxamide (240 mg, 88.9%).

Aufarbeitung

  1. washThe solution was washed with water and brine
  2. dry with materialdried over magnesium sulfate
  3. customevaporated under reduced pressure
  4. customThe residue was purified by a silica gel column chromatography
  5. washeluting with 3% methanol in dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-08165f45d7d44ccaab7e957f05c8afcf
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06770667B1

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