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4-Toluenesulfonyl chloride → p-Toluenesulfonamide, N-(2-dimethylaminoethyl)-

HRID 1835866
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1835866
C[NH:2][CH2:3][CH2:4][NH:5][CH3:6].[S:7](Cl)([C:10]1[CH:16]=[CH:15][C:13]([CH3:14])=[CH:12][CH:11]=1)(=[O:9])=[O:8].[CH2:18]1COCC1>>[CH3:18][N:5]([CH3:6])[CH2:4][CH2:3][NH:2][S:7]([C:10]1[CH:16]=[CH:15][C:13]([CH3:14])=[CH:12][CH:11]=1)(=[O:9])=[O:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 8028TetrahydrofuranHCID 8070N,N'-Dimethylethylenediamine

Produkt 1

HCID 101480p-Toluenesulfonamide, N-(2-dimethylaminoethyl)-Ausbeute 93 %

Versuchsvorschrift

To 10.5 g of N,N′-dimethylethylenediamine in 250 ml of THF was added 26 g of tosylchloride (TsCl) in small portions at room temperature. After 16 hours, solvents were evaporated and the residue was apportioned between H2O and CH2Cl2. A CH2C2 layer was separated and washed with brine, dried (MgSO4), filtered, and concentrated under reduced pressure. About 26.5 g of N,N-dimethyl-N′-tosylethylenediamine (93%) was produced. The reaction steps are shown below:

Aufarbeitung

  1. customsolvents were evaporated
  2. customA CH2C2 layer was separated
  3. washwashed with brine
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-22dd9bb79b8549f6b2005cb8f60b3e3f
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06774082B2

Notizen zur Reaktion

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