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Water → 2-[5-Methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-benzofuran-7-yl]-propionitrile

HRID 1835982
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1835982
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH2:20][C:21]#[N:22])[C:6]2[O:10][C:9]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][CH3:18])=[CH:13][CH:12]=3)=[CH:8][C:7]=2[CH:19]=1.[OH-].[K+].[CH3:25]I.O>CN(C)C=O>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:20]([CH3:25])[C:21]#[N:22])[C:6]2[O:10][C:9]([C:11]3[CH:12]=[CH:13][C:14]([O:17][CH3:18])=[CH:15][CH:16]=3)=[CH:8][C:7]=2[CH:19]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 6328Methyl iodideHCID 14797Potassium HydroxideHCID 10308348HCID 10308348, Verbindung

Produkt 1

HCID 222215942-[5-Methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-benzofuran-7-yl]-propionitrileAusbeute 42 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of acetonitrile 18 (0.200 g, 0.682 mmole) in 10 mL dimethylformamide was added pulverized potassium hydroxide (0.046 g, 0.818 mmole) and methyl iodide (0.161 g, 0.818 mmole). After stirring at rt for 2 hours, the orange reaction mixture was poured into water and extracted with ethyl acetate. The combined organic phases were washed with saturated sodium bicarbonate, water, brine, and dried with magnesium sulfate. The organic phases were concentrated and the residue was loaded on to silica gel and chromatographed with silica gel (hexanes:ethyl acetate, 95:5) to afford 0.087 g (42%) of propionitrile 19 as a white solid. Used as is for conversion to 21, infra.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe combined organic phases were washed with saturated sodium bicarbonate, water, brine
  3. dry with materialdried with magnesium sulfate
  4. concentrationThe organic phases were concentrated
  5. customchromatographed with silica gel (hexanes:ethyl acetate, 95:5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a53319ca3ae74e29990be8d8aa6099c6
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06774248B2

Notizen zur Reaktion

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