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Benzoic Acid → HCID 131724566, Verbindung

HRID 1837279
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1837279
[CH2:1]([C@@H:11]1[CH2:28][C:27]2[CH:26]=[C:25]([O:29][CH2:30][C:31]3[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=3)[CH:24]=[CH:23][C:22]=2[C@@H:21]2[C@@H:12]1[C@H:13]1[C@@:17]([CH2:19][C@@H:20]2[F:37])([CH3:18])[C:16](=[O:38])[CH2:15][CH2:14]1)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][NH:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH3:10].[C:39]([OH:47])(=O)[C:40]1[CH:45]=[CH:44][CH:43]=[CH:42][CH:41]=1.ON1C2C=CC=CC=2N=N1.C(N=C=NC(C)C)(C)C>CN(C)C=O>[CH2:30]([O:29][C:25]1[CH:24]=[CH:23][C:22]2[C@@H:21]3[C@H:12]([C@H:13]4[C@@:17]([CH2:19][C@@H:20]3[F:37])([CH3:18])[C:16](=[O:38])[CH2:15][CH2:14]4)[C@H:11]([CH2:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][N:5]([CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH3:10])[C:39](=[O:47])[C:40]3[CH:41]=[CH:42][CH:43]=[CH:44][CH:45]=3)[CH2:28][C:27]=2[CH:26]=1)[C:31]1[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 243Benzoic AcidHCID 12734DiisopropylcarbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 69916367HCID 69916367, Verbindung

Produkt 1

HCID 131724566HCID 131724566, VerbindungAusbeute 59,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 275 mg of 7α-(5-azadecyl)-3-benzyloxy-11β-fluor-estra-1,3,5(10)-trien-17-one in 7.8 ml of dimethylformamide is stirred with 175 mg of benzoic acid and 250 mg of 1-hydroxybenzotriazole and 0.2 ml of N,N′-diisopropylcarbodiimide for 24 hours at room temperature. Then, the reaction mixture is added to ice water, extracted with ethyl acetate, washed with saturated sodium chloride solution, dried and concentrated by evaporation in a vacuum. After the crude product is chromatographed on silica gel with a methylene chloride-methanol gradient, 197 mg of N-[4-(3-benzyloxy-11β-fluor-estra-1,3,5(10)-trien-17-on-7α-yl)-butyl)-N-pentyl-benzamide is obtained.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washwashed with saturated sodium chloride solution
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated by evaporation in a vacuum
  5. customAfter the crude product is chromatographed on silica gel with a methylene chloride-methanol gradient

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-034aed33758e4d7190cca94b976c2f1e
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06780855B2

Notizen zur Reaktion

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