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Cyclopentylamine → 4-Cyclopentylamino-7-fluoro-6-methoxy-3-quinolinecarbonitrile

HRID 1837333
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1837333
Cl[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([F:14])=[C:9]([O:12][CH3:13])[CH:10]=2)[N:5]=[CH:4][C:3]=1[C:15]#[N:16].[CH:17]1([NH2:22])[CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18]1>C(OCCO)C>[CH:17]1([NH:22][C:2]2[C:11]3[C:6](=[CH:7][C:8]([F:14])=[C:9]([O:12][CH3:13])[CH:10]=3)[N:5]=[CH:4][C:3]=2[C:15]#[N:16])[CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2906CyclopentylamineHCID 121507034-Chloro-7-fluoro-6-methoxy-3-quinolinecarbonitrile

Produkt 1

HCID 234980904-Cyclopentylamino-7-fluoro-6-methoxy-3-quinolinecarbonitrileAusbeute 74,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8076Glycol monoethyl etherLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-chloro-7-fluoro-6-methoxy-3-quinolinecarbonitrile (400 mg, 1.69 mmol) and cyclopentylamine (307 mg, 3.72 mmol) in 11 mL of 2-ethoxyethanol is heated at 100° C. for 1.5 hours then cooled to room temperature. The reaction mixture is concentrated in vacuo and aqueous sodium bicarbonate is added to the residue. After stirring for 20 minutes, the solids are collected by filtration. Purification by preparative thin layer chromatography, eluting with 5% methanol in dichloromethane, followed by trituration with diethyl ether and hexane, provides 359 mg of 4-cyclopentylamino-7-fluoro-6-methoxy-3-quinolinecarbonitrile, mp 162-164° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturethen cooled to room temperature
  2. concentrationThe reaction mixture is concentrated in vacuo and aqueous sodium bicarbonate
  3. additionis added to the residue
  4. filtrationthe solids are collected by filtration
  5. customPurification by preparative thin layer chromatography
  6. washeluting with 5% methanol in dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-48cf27b7386847caae743d000ba720c3
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06780996B2

Notizen zur Reaktion

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