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Dimethylformamide → N1-(3-Fluorobenzyl)-2-[1-[2-[1-(cyclopropylmethyl)-2-oxo-1,2-dihydro-3-pyridinyl]ethyl]-2-piperidyl]acetamide

HRID 1837758
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1837758
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:25]=[CH:26][CH:27]=1)[CH2:5][NH:6][C:7](=[O:24])[CH2:8][CH:9]1[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][N:10]1[CH2:15][CH2:16][C:17]1[C:18](=[O:23])[NH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=1.[CH:28]1([CH2:31]Cl)[CH2:30][CH2:29]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CN(C=O)C>O>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:25]=[CH:26][CH:27]=1)[CH2:5][NH:6][C:7](=[O:24])[CH2:8][CH:9]1[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][N:10]1[CH2:15][CH2:16][C:17]1[C:18](=[O:23])[N:19]([CH2:31][CH:28]2[CH2:30][CH2:29]2)[CH:20]=[CH:21][CH:22]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 80013(Chloromethyl)cyclopropaneHCID 22678298N1-(3-Fluorobenzyl)-2-[1-[2-(2-oxo-1,2-dihydro-3-pyridinyl)ethyl]-2-piperidyl]acetamide

Produkt 1

HCID 22678543N1-(3-Fluorobenzyl)-2-[1-[2-[1-(cyclopropylmethyl)-2-oxo-1,2-dihydro-3-pyridinyl]ethyl]-2-piperidyl]acetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

230 mg of N1-(3-fluorobenzyl)-2-[1-[2-(2-oxo-1,2-dihydro-3-pyridinyl)ethyl]-2-piperidyl]acetamide obtained in Example 198, 0.08 ml of cyclopropylmethyl chloride, 450 mg of potassium carbonate and 5 ml of DMF were stirred at 60° C. for 1 hour. Water was added thereto, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was dried over sodium sulfate. The drying agent was filtered off, and the solvent was evaporated. The residue was purified by NH-silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=1:1, subsequently ethyl acetate), to give 180 mg of a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe extract was dried over sodium sulfate
  3. filtrationThe drying agent was filtered off
  4. customthe solvent was evaporated
  5. customThe residue was purified by NH-silica gel column chromatography (hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-67a8a4aa8c98467b876e4634ec38b19c
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06784192B2

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