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Hydrochloric Acid → (S)-3-Quinolin-3-yl-3-(5-5,6,7,8-tetrahydro-[1,8]naphthyridin-2-yl-pentanoylamino)-propionic acid

HRID 1837877
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1837877
[N:1]1[C:10]2[NH:9][CH2:8][CH2:7][CH2:6][C:5]=2[CH:4]=[CH:3][C:2]=1[CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][C:15]([NH:17][C@H:18]([C:25]1[CH:26]=[N:27][C:28]2[C:33]([CH:34]=1)=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=2)[CH2:19][C:20]([O:22]CC)=[O:21])=[O:16].[Li+].[OH-].Cl>CCO>[N:27]1[C:28]2[C:33](=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=2)[CH:34]=[C:25]([C@@H:18]([NH:17][C:15](=[O:16])[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][C:2]2[CH:3]=[CH:4][C:5]3[CH2:6][CH2:7][CH2:8][NH:9][C:10]=3[N:1]=2)[CH2:19][C:20]([OH:22])=[O:21])[CH:26]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3939Lithium HydroxideHCID 60105751Ethyl 3-(5-(5,6,7,8-tetrahydro-[1,8]-naphthyridin-2-yl)pentanoylamino)-3(S)-(quinolin-3-yl)-propionate

Produkt 1

HCID 10320601(S)-3-Quinolin-3-yl-3-(5-5,6,7,8-tetrahydro-[1,8]naphthyridin-2-yl-pentanoylamino)-propionic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Ester 5-8 (145 mg, 0.320 mmol) was dissolved in 1 mL EtOH and treated with 1N LiOH (352 mL, 0.35 mmol) and stirred at room temperature overnight. The reaction solution was neutralized with 1N HCl (352 mL), evaporated, and purified by chromatography on silica gel (60% 20:1:1 EtOH/NH4OH/H2O—40% EtOAc) to afford 5-9 as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customevaporated
  2. custompurified by chromatography on silica gel (60% 20:1:1 EtOH/NH4OH/H2O—40% EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1f4a1886d3ba4d3b89a28b2b036ff887
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06784190B2

Notizen zur Reaktion

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