StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Water → 1-benzenesulfonyl-5-methylthio-2-(2-pyrimidinyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

HRID 1838326
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1838326
[C:1]1([S:7]([NH:10][C:11]2[C:16](I)=[CH:15][C:14]([S:18][CH3:19])=[CH:13][N:12]=2)(=[O:9])=[O:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[C:20]([C:22]1[N:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][N:23]=1)#[CH:21].O>C(N(CC)CC)C>[C:1]1([S:7]([N:10]2[C:11]3=[N:12][CH:13]=[C:14]([S:18][CH3:19])[CH:15]=[C:16]3[CH:21]=[C:20]2[C:22]2[N:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][N:23]=2)(=[O:9])=[O:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 124412972-EthynylpyrimidineHCID 154868512-Benzenesulfonylamino-3-iodo-5-methylthiopyridine

Produkt 1

HCID 225044171-benzenesulfonyl-5-methylthio-2-(2-pyrimidinyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridineAusbeute 84 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of 2-benzenesulfonylamino-5-methylthio-3-iodo-pyridine (1.53 g), 2-ethynylpyrimidine (768 mg), bistriphenylphosphine palladium dichloride (259 mg) and cuprous iodide (70.3 mg) in triethylamine (37 ml) was stirred in a sealed tube at 100° C. for 1.5 hours. After cooling, the reaction solution was poured into water, extracted with chloroform, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. The resulting residue was separated using silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=1:1) to obtain 1.21 g of the desired product as a white crystal.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. extractionextracted with chloroform
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe resulting residue was separated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2c98a185e5b449c1a9f08f2b06b7839f
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06673797B1

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion