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Sulfuric Acid → 2,4-Dichloro-6-methylnicotinic acid

HRID 1839408
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1839408
[Cl:1][C:2]1[C:7]([C:8]([O:10]CC)=[O:9])=[C:6]([Cl:13])[CH:5]=[C:4]([CH3:14])[N:3]=1.[OH-].[Na+].OS(O)(=O)=O>O.CO>[Cl:1][C:2]1[C:7]([C:8]([OH:10])=[O:9])=[C:6]([Cl:13])[CH:5]=[C:4]([CH3:14])[N:3]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 1118Sulfuric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 604813Ethyl 2,4-dichloro-6-methylnicotinate

Produkt 1

HCID 8204052,4-Dichloro-6-methylnicotinic acidAusbeute 66 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 962Water

Versuchsvorschrift

A solution of commercially available (Maybridge) ethyl 2,4-dichloro-6-methylpyridine-3-carboxylate (1.0 g, 4.3 mmol) and NaOH (342 mg, 8.6 mmol) in water (1.7 mL) and MeOH (1.5 mL) was heated to 80° C. for 4 h. The mixture was acidified using 50% H2SO4 and then filtered. The solid collected was washed with cold water and dried to give of 2,4-dichloro-6-methylpyridine-3-carboxylic acid (582 mg, 66%): LCMS RT: 0.70 min, MH+: 206.2.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. customThe solid collected
  3. washwas washed with cold water
  4. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a266c48e537d41c0a42298fce3954eda
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06677352B1

Notizen zur Reaktion

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Lösungsmittel