1,2-Dichloroethane → 2-[4-(3-Fluoro-phenyl)-2-oxo-1,2-dihydro-indol-(3Z)-ylidenemethyl]-5-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylic Acid [2-(3-Acetylamino-pyrrolidin-1-yl)-ethyl]-amide

HRID 1839826Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1839826
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]3[C:9]=2/[C:10](=[CH:18]/[C:19]2[NH:20][C:21]([CH3:27])=[CH:22][C:23]=2[C:24](O)=[O:25])/[C:11](=[O:17])[NH:12]3)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[NH2:28][CH2:29][CH2:30][N:31]1[CH2:35][CH2:34][CH:33]([NH:36][C:37](=[O:39])[CH3:38])[CH2:32]1.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.C(Cl)CCl>C1COCC1.CN(C=O)C>[C:37]([NH:36][CH:33]1[CH2:34][CH2:35][N:31]([CH2:30][CH2:29][NH:28][C:24]([C:23]2[CH:22]=[C:21]([CH3:27])[NH:20][C:19]=2/[CH:18]=[C:10]2\[C:11](=[O:17])[NH:12][C:13]3[C:9]\2=[C:8]([C:4]2[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:2]([F:1])[CH:3]=2)[CH:16]=[CH:15][CH:14]=3)=[O:25])[CH2:32]1)(=[O:39])[CH3:38]

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 23450282N-[1-(2-Amino-ethyl)-pyrrolidin-3-yl]-acetamideHCID 697405872-[4-(3-fluoro-phenyl)-2-oxo-1,2-dihydro-indol-(3Z) ylidenemethyl]-5-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 600614452-[4-(3-Fluoro-phenyl)-2-oxo-1,2-dihydro-indol-(3Z)-ylidenemethyl]-5-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylic Acid [2-(3-Acetylamino-pyrrolidin-1-yl)-ethyl]-amideAusbeute 78 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-[4-(3-Fluoro-phenyl)-2-oxo-1,2-dihydro-indol-(3Z)-ylidenemethyl]-5-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid (90.5 mg) was coupled with N-[1-(2-amino-ethyl)-pyrrolidin-3-yl]-acetamide (58.5 mg, 1.5 eq.), HOBt (1 eq.), EDC (1.5 eq.) and TEA (3 drops) in THF (2 mL), DMF (0.3 mL) at rt for overnight to give 97 mg (78%) of the titled compound as a yellow solid.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a0ea32a22f7c45a9945b851c08fd6722
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_01
Patentnummer
US06677368B2

Notizen zur Reaktion

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