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Acetic Acid → 1-(5-Chloro-pyridin-2-yl)-1H-imidazole-4-carboxylic Acid Ethyl Ester

HRID 1841266
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1841266
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([Cl:8])=[CH:4][N:3]=1.[CH:9]([O:16][CH2:17][CH3:18])([O:13]CC)OCC.[N+:19]([CH2:22][C:23](OCC)=O)([O-])=O.[C:28](O)(=O)C>[Fe]>[CH2:17]([O:16][C:9]([C:22]1[N:19]=[CH:28][N:1]([C:2]2[CH:7]=[CH:6][C:5]([Cl:8])=[CH:4][N:3]=2)[CH:23]=1)=[O:13])[CH3:18]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic Acid2×HCID 31214Ethyl orthoformate2×HCID 661742-Amino-5-chloropyridineHCID 69379Ethyl nitroacetate

Produkt 1

HCID 537529911-(5-Chloro-pyridin-2-yl)-1H-imidazole-4-carboxylic Acid Ethyl Ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 23925
Iron
Katalysator

Versuchsvorschrift

Following the general method described in example 384, 2-amino-5-chloropyridine was reacted with triethyl orthoformate, ethyl nitroacetate and acetic acid followed by treatment with triethyl orthoformate, iron and acetic acid. After workup and chromatography the title compound was obtained as a beige crystalline solid. Mp. 163-164° C. (AcOEt), MS: m/e=252 (M+H+).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c98bfc81873146748d8ffa032e8ab0e2
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06683097B2

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