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Hydrochloric Acid → (E)-3-[4-(benzyloxy)-3-nitrophenyl]-1-(2-hydroxy-5-methyl-3-nitrophenyl)-2-propen-1-one

HRID 1841357
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1841357
[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([C:8]([CH3:10])=[O:9])[C:5]([OH:11])=[C:4]([N+:12]([O-:14])=[O:13])[CH:3]=1.[CH2:15]([O:22][C:23]1[CH:30]=[CH:29][C:26]([CH:27]=O)=[CH:25][C:24]=1[N+:31]([O-:33])=[O:32])[C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1.[OH-].[Na+].Cl>O.C(O)C>[CH2:15]([O:22][C:23]1[CH:30]=[CH:29][C:26](/[CH:27]=[CH:10]/[C:8]([C:6]2[CH:7]=[C:2]([CH3:1])[CH:3]=[C:4]([N+:12]([O-:14])=[O:13])[C:5]=2[OH:11])=[O:9])=[CH:25][C:24]=1[N+:31]([O-:33])=[O:32])[C:16]1[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 7361622'-Hydroxy-5'-methyl-3'-nitroacetophenoneHCID 70235544-(Benzyloxy)-3-nitrobenzaldehyde

Produkt 1

HCID 23444760(E)-3-[4-(benzyloxy)-3-nitrophenyl]-1-(2-hydroxy-5-methyl-3-nitrophenyl)-2-propen-1-oneAusbeute 97 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-hydroxy-5-methyl-3-nitroacetophenone (200 mg, 1.02 mmol), 4-benzyloxy-3-nitrobenzaldehyde (300 mg, 1.16 mmol) and 3 equivalents of sodium hydroxide (120 mg) were introduced into 80% aqueous ethanol solution and the resulting mixture was stirred for 3 hours at room temperature. The reaction solution was acidified by 2N hydrochloric acid solution and diluted with water. The resulting solid was filtered, washed with large amount of water and methanol, and then dried to give 430 mg (Yield 97%) of the title compound as a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe resulting solid was filtered
  2. washwashed with large amount of water and methanol
  3. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bcc22993a6ac415384a846c59a8ed3d7
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06683095B2

Notizen zur Reaktion

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