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Water → 1-[(E)-1,2-difluoro-2-(4-propylcyclohexyl)vinyl]-4-ethoxy-2,3-difluorobenzene

HRID 1841834
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1841834
[F:1]/[C:2](/[CH:6]1[CH2:11][CH2:10][CH:9]([CH2:12][CH2:13][CH3:14])[CH2:8][CH2:7]1)=[C:3](/[F:5])\I.[F:15][C:16]1[C:21]([F:22])=[C:20]([O:23][CH2:24][CH3:25])[CH:19]=[CH:18][C:17]=1B(O)O.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].O>C(O)C.C1(C)C=CC=CC=1>[F:5]/[C:3](/[C:17]1[CH:18]=[CH:19][C:20]([O:23][CH2:24][CH3:25])=[C:21]([F:22])[C:16]=1[F:15])=[C:2](/[F:1])\[CH:6]1[CH2:11][CH2:10][CH:9]([CH2:12][CH2:13][CH3:14])[CH2:8][CH2:7]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10340Sodium CarbonateHCID 15135235B-(4-Ethoxy-2,3-difluorophenyl)boronic acidHCID 866743031-((Z)-1,2-difluoro-2-iodovinyl)-4-propylcyclohexane

Produkt 1

HCID 673277251-[(E)-1,2-difluoro-2-(4-propylcyclohexyl)vinyl]-4-ethoxy-2,3-difluorobenzene

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21863594
Toluene ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

6.30 g (20.1 mmol) of 1-((Z)-1,2-difluoro-2-iodovinyl)-4-propylcyclohexane and 4.86 g (24.1 mmol) of 2,3-difluoro-4-ethoxybenzeneboronic acid are refluxed for 19 h together with 1.16 g (1.0 mmol) of tetrakistriphenylpalladium(0) and 20 ml (20 mmol) of sodium carbonate solution (2 M) in 90 ml of ethanol/toluene (2:1). Water is added, and the batch is extracted with MTBE. The aqueous phase is extracted with MTBE, and the combined organic phases are washed with water. The solution is dried using sodium sulfate and concentrated to dryness. The residue is purified by column chromatography (SiO2, n-heptane:1-chlorobutane=4:1). The further purification is carried out by recrystallisation from n-heptane, giving 1-[(E)-1,2-difluoro-2-(4-propylcyclohexyl)vinyl]-4-ethoxy-2,3-difluorobenzene as a colourless solid (m.p. 60° C.).

Aufarbeitung

  1. extractionthe batch is extracted with MTBE
  2. extractionThe aqueous phase is extracted with MTBE
  3. washthe combined organic phases are washed with water
  4. customThe solution is dried
  5. concentrationconcentrated to dryness
  6. customThe residue is purified by column chromatography (SiO2, n-heptane:1-chlorobutane=4:1)
  7. customThe further purification
  8. customis carried out by recrystallisation from n-heptane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e459ec64e4d5444990b74c50d79fdd09
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08945420B2

Notizen zur Reaktion

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