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Acryloyl chloride → 4-(4-Acryloylamino-2-trifluoromethyl-benzenesulfonyl)-piperazine-1-carboxylic acid benzyl ester

HRID 1841946
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1841946
[CH2:1]([O:8][C:9]([N:11]1[CH2:16][CH2:15][N:14]([S:17]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([NH2:26])=[CH:22][C:21]=2[C:27]([F:30])([F:29])[F:28])(=[O:19])=[O:18])[CH2:13][CH2:12]1)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C.[C:40](Cl)(=[O:43])[CH:41]=[CH2:42]>C1COCC1>[CH2:1]([O:8][C:9]([N:11]1[CH2:16][CH2:15][N:14]([S:17]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([NH:26][C:40](=[O:43])[CH:41]=[CH2:42])=[CH:22][C:21]=2[C:27]([F:30])([F:28])[F:29])(=[O:19])=[O:18])[CH2:13][CH2:12]1)=[O:10])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 13140Acryloyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 569549454-(4-Amino-2-trifluoromethyl-benzenesulfonyl)-piperazine-1-carboxylic acid benzyl ester

Produkt 1

HCID 529397714-(4-Acryloylamino-2-trifluoromethyl-benzenesulfonyl)-piperazine-1-carboxylic acid benzyl esterAusbeute 127,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-(4-Amino-2-trifluoromethyl-benzensulfonyl)-piperazine-1-carboxylic acid benzyl ester (0.44 g, 0.11 mmol) was dissolved in THF (15 ml). To this solution was added diisopropylethylamine (0.52 ml, 0.33 mmol) in one portion followed by the drop wise addition of acryloyl chloride (0.09 ml, 0.11 mmol) and the mixture was stirred at room temperature under a nitrogen atmosphere for 3 hours. The THF was removed under vacuum and the resulting crude material, was purified by preparative HPLC to give the title compound (70 mg, 14% yield) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customThe THF was removed under vacuum
  2. customthe resulting crude material, was purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2a9510bf8eea48eb89d49af6327453f4
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08946197B2

Notizen zur Reaktion

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