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Hydrochloric Acid → 1-((1S,4S)-2,5-diazabicyclo(2.2.1)heptan-2-yl)ethan-1-one hydrochloride

HRID 1841976
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1841976
C([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][C@@H:12]2[CH2:14][C@H:9]1[CH2:10][NH:11]2)=O)(C)(C)C.[C:15](OC(=O)C)(=O)C.[ClH:22].O1CCOCC1>C(Cl)Cl>[ClH:22].[C@H:9]12[CH2:14][C@H:12]([NH:11][CH2:10]1)[CH2:13][N:8]2[C:6](=[O:5])[CH3:15]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 7918Acetic AnhydrideHCID 312751,4-DioxaneHCID 11521263(1S,4S)-2-Boc-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane

Produkt 1

HCID 574640501-((1S,4S)-2,5-diazabicyclo(2.2.1)heptan-2-yl)ethan-1-one hydrochloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of (1S,4S)-2,5-diaza-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester (1.00 g, 5.04 mmol) in DCM (15 mL) is added acetic anhydride (0.52 mL, 5.55 mmol) and the reaction stirred at about 25° C. for 72 hours. The reaction is concentrated, and the residue dissolved in DCM (15 mL) and treated with 4M HCl in 1,4-dioxane (5.04 mL, 20.2 mmol). The reaction is stirred overnight, and the solid filtered to afford the title compound (O).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction is concentrated
  2. dissolutionthe residue dissolved in DCM (15 mL)
  3. stirringThe reaction is stirred overnight
  4. filtrationthe solid filtered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f16f360f2a384a0ca84e5f47d0417ac9
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08946203B2

Notizen zur Reaktion

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