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Ethanol → tert-butyl 2-(4-amino-3-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)acetate

HRID 1842847
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1842847
[C:1]([O:5][C:6](=[O:20])[CH2:7][N:8]1[C:12]2=[N:13][CH:14]=[N:15][C:16]([NH2:17])=[C:11]2[C:10]([C:18]#[N:19])=[N:9]1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].CCO.[CH2:24](N)[CH2:25][NH2:26]>C(O)(=O)C>[NH2:17][C:16]1[N:15]=[CH:14][N:13]=[C:12]2[N:8]([CH2:7][C:6]([O:5][C:1]([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3])=[O:20])[N:9]=[C:10]([C:18]3[NH:26][CH2:25][CH2:24][N:19]=3)[C:11]=12
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 702EthanolHCID 3301EthylenediamineHCID 59242680(4-Amino-3-cyano-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)-acetic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 59242681tert-butyl 2-(4-amino-3-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)acetateAusbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176
Acetic Acid
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of (4-amino-3-cyano-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)-acetic acid tert-butyl ester (80 g, 0.291 mol) and EtOH (800 mL) in an ice water bath was added acetic acid (67 mL) and then ethylenediamine (195 mL). The resulting mixture was refluxed for 90 min, cooled to room temperature and filtered. The solid was suspended in water (1 L), filtered and dried in vacuo to give of tert-butyl 2-(4-amino-3-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)acetate (84.6 g, 90% yield). MS (ES) m/z 318.1 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe resulting mixture was refluxed for 90 min
  2. filtrationfiltered
  3. filtrationfiltered
  4. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d30c18e7a2ac421e9fe98727a7c9ec22
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08946240B2

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