StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Phenyl (3-fluoro-4-(hydroxymethyl)phenyl)carbamate → 1-((1-(2,3-dichlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl)methyl)-3-(3-fluoro-4-(hydroxymethyl)phenyl)urea

HRID 1842887
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1842887
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:10][C:11](=[O:19])OC2C=CC=CC=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[CH2:8][OH:9].Cl.[Cl:21][C:22]1[C:27]([Cl:28])=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:23]=1[N:29]1[C:33]([CH2:34][NH2:35])=[CH:32][C:31]([C:36]([F:39])([F:38])[F:37])=[N:30]1>C(Cl)Cl.O>[Cl:21][C:22]1[C:27]([Cl:28])=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:23]=1[N:29]1[C:33]([CH2:34][NH:35][C:11]([NH:10][C:4]2[CH:5]=[CH:6][C:7]([CH2:8][OH:9])=[C:2]([F:1])[CH:3]=2)=[O:19])=[CH:32][C:31]([C:36]([F:38])([F:39])[F:37])=[N:30]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 86672140Phenyl (3-fluoro-4-(hydroxymethyl)phenyl)carbamateHCID 86672141(1-(2,3-dichlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl)methanamine hydrochloride

Produkt 1

HCID 866721421-((1-(2,3-dichlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl)methyl)-3-(3-fluoro-4-(hydroxymethyl)phenyl)ureaAusbeute 23,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of phenyl 3-fluoro-4-(hydroxymethyl)phenylcarbamate (0.175 g, 0.63 mmol, 1.0 eq) in DCM (5 mL) was added TEA (0.25 mL, 1.9 mmol, 3.0 eq.) followed by compound (1-(2,3-dichlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl)methanamine hydrochloride (0.218 mg, 0.63 mmol, 1.0 eq.) at RT and stirred for 16 h at RT. The reaction mixture was diluted with water (10 mL) and extracted into DCM (25 mL). The organic layer was washed with brine (10 mL), dried over (Na2SO4) and the solvent evaporated under vacuum. The resulting residue was purified by CC using EtOAc/PE (1:1) as eluent to get 1-((1-(2,3-dichlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl)methyl)-3-(3-fluoro-4-(hydroxymethyl)phenyl)urea (70 mg; 23%) as white solid (TLC system: EtOAc, Rf: 0.55).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted into DCM (25 mL)
  2. washThe organic layer was washed with brine (10 mL)
  3. dry with materialdried over (Na2SO4)
  4. customthe solvent evaporated under vacuum
  5. customThe resulting residue was purified by CC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-119c80bf81314a18af2a6f537d491d08
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08946204B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion