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1,2-Dichloroethane → N-[[2-(3-Chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-2H-pyrazol-3-yl]-methyl]-2-[4-[[(ethylsulfonyl)amino]-methyl]-3-fluoro-phenyl]-propionamide

HRID 1842988
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1842988
[CH2:1]([S:3]([NH:6][CH2:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH:14]([CH3:18])[C:15]([OH:17])=O)=[CH:10][C:9]=1[F:19])(=[O:5])=[O:4])[CH3:2].[Cl:20][C:21]1[CH:22]=[C:23]([N:27]2[C:31]([CH2:32][NH2:33])=[CH:30][C:29]([C:34]([F:37])([F:36])[F:35])=[N:28]2)[CH:24]=[CH:25][CH:26]=1.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.C(Cl)CCl>O1CCOCC1>[Cl:20][C:21]1[CH:22]=[C:23]([N:27]2[C:31]([CH2:32][NH:33][C:15](=[O:17])[CH:14]([C:11]3[CH:12]=[CH:13][C:8]([CH2:7][NH:6][S:3]([CH2:1][CH3:2])(=[O:4])=[O:5])=[C:9]([F:19])[CH:10]=3)[CH3:18])=[CH:30][C:29]([C:34]([F:35])([F:36])[F:37])=[N:28]2)[CH:24]=[CH:25][CH:26]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 66644230(1-(3-chlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl)methanamineHCID 708165692-(4-(Ethylsulfonamidomethyl)-3-fluorophenyl)propanoic acid

Produkt 1

HCID 70816450N-[[2-(3-Chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-2H-pyrazol-3-yl]-methyl]-2-[4-[[(ethylsulfonyl)amino]-methyl]-3-fluoro-phenyl]-propionamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-(4-(ethyl-sulfonamidomethyl)-3-fluorophenyl)propanoic acid (60 mg, 0.207 mmol) and (1-(3-chlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl)methanamine (63 mg, 0.228 mmol) were dissolved and mixed in 1,4-dioxane followed by addition of HOBt (42 mg, 0.310 mmol) and EDC (60 mg, 0.313 mmol) and TEA (0.07 mL, 0.518 mmol). The reaction mixture was stirred for overnight and then quenched by water and extracted with EtOAc. Drying (MgSO4) and evaporation of the ethyl acetate followed and the residue was purified by CC (EtOAc/n-hexane) to give the example B17 in pure form (104 mg, 92%).

Aufarbeitung

  1. customquenched by water
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. customDrying
  4. custom(MgSO4) and evaporation of the ethyl acetate
  5. customthe residue was purified by CC (EtOAc/n-hexane)
  6. customto give the example

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f5165c45d53541fcabadbf8c95729c4f
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08946204B2

Notizen zur Reaktion

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