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Hydrochloric Acid → 2-(3-Fluoro-4-(methylsulfonyl)phenyl)propanoic acid

HRID 1843006
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1843006
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:12]([CH3:17])[C:13]([O:15]C)=[O:14])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[S:8]([CH3:11])(=[O:10])=[O:9].[OH-].[Na+].C(OCC)(=O)C.CCCCCC.Cl>CO.O>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:12]([CH3:17])[C:13]([OH:15])=[O:14])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[S:8]([CH3:11])(=[O:10])=[O:9]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 21226206Ethyl acetate hexaneHCID 70816532Methyl 2-(3-fluoro-4-(methylsulfonyl)phenyl)propanoate

Produkt 1

HCID 708157452-(3-Fluoro-4-(methylsulfonyl)phenyl)propanoic acidAusbeute 86,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
2×
HCID 962WaterLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 2-(3-fluoro-4-(methylsulfonyl)phenyl)propanoate (2.1 g, 0.008 mol) in methanol (21 mL, 10 times), a solution of sodium hydroxide (0.32 g, 1 eq) in water (3 mL) was added at 0° C. The contents were allowed to come to room temperature and the mixture was stirred for 2 h. Progress of the reaction was monitored by TLC (50% ethyl acetate/hexane, Rf˜0.1). On completion of the reaction, methanol was distilled off completely and the residue obtained was taken in water. The contents were acidified to a pH of 4 with diluted HCl, the precipitate was filtered and dried to yield 2-(3-fluoro-4-(methylsulfonyl)phenyl)propanoic acid as a white colored solid (1.7 g, 85%).

Aufarbeitung

  1. customto come to room temperature
  2. distillationwas distilled off completely
  3. customthe residue obtained
  4. filtrationthe precipitate was filtered
  5. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5cd0ded4498e4cae9fb91d83295e7f60
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08946204B2

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