Triphenylphosphine → 2-(4-Methoxybenzyl)-3,4-dihydro-2,6-naphthyridin-1(2H)-one

HRID 1844017Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1844017
O[CH2:2][CH2:3][C:4]1[CH:21]=[N:20][CH:19]=[CH:18][C:5]=1[C:6]([NH:8][CH2:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([O:16][CH3:17])=[CH:12][CH:11]=1)=[O:7].C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.CCOC(/N=N/C(OCC)=O)=O>C1COCC1>[CH3:17][O:16][C:13]1[CH:14]=[CH:15][C:10]([CH2:9][N:8]2[CH2:2][CH2:3][C:4]3[C:5](=[CH:18][CH:19]=[N:20][CH:21]=3)[C:6]2=[O:7])=[CH:11][CH:12]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 5462977Diethyl azodicarboxylateHCID 899645143-(2-hydroxyethyl)-N-(4-methoxybenzyl)isonicotinamide

Produkt 1

HCID 735546032-(4-Methoxybenzyl)-3,4-dihydro-2,6-naphthyridin-1(2H)-oneAusbeute 145,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-(2-Hydroxyethyl)-N-(4-methoxybenzyl)isonicotinamide (220 mg, 0.769 mmol) was reacted with PPh3 (403 mg, 1.538 mmol), DEAD (0.15 mL, 0.922 mmol) and THF (10 mL) to afford the crude product. Purification by column chromatography on silica gel (1% methanol in CHCl3) afforded 300 mg of the product. LCMS: 66.95%, m/z=269.0 (M+1)

Aufarbeitung

  1. customto afford the crude product
  2. customPurification by column chromatography on silica gel (1% methanol in CHCl3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a1b3bcd25d6c4edebe54b0dff97e0005
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
Patentnummer
US08946260B2

Notizen zur Reaktion

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