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Water → 2-[5-Fluoromethyl-4-(4-methyl-naphthalen-1-yl)-4H-[1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl]-N-(2-methyl-4-sulfamoyl-phenyl)-acetamide

HRID 1844282
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1844282
[F:1][CH2:2][C:3]1[N:4]([C:9]2[C:18]3[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=3)[C:12]([CH3:19])=[CH:11][CH:10]=2)[C:5]([SH:8])=[N:6][N:7]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].Cl[CH2:27][C:28]([NH:30][C:31]1[CH:36]=[CH:35][C:34]([S:37](=[O:40])(=[O:39])[NH2:38])=[CH:33][C:32]=1[CH3:41])=[O:29].O>CN(C=O)C>[F:1][CH2:2][C:3]1[N:4]([C:9]2[C:18]3[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=3)[C:12]([CH3:19])=[CH:11][CH:10]=2)[C:5]([S:8][CH2:27][C:28]([NH:30][C:31]2[CH:36]=[CH:35][C:34]([S:37](=[O:40])(=[O:39])[NH2:38])=[CH:33][C:32]=2[CH3:41])=[O:29])=[N:6][N:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 215288492-Chloro-N-(2-methyl-4-sulphamoylphenyl)-acetamideHCID 178426263HCID 178426263, Verbindung

Produkt 1

HCID 666326962-[5-Fluoromethyl-4-(4-methyl-naphthalen-1-yl)-4H-[1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl]-N-(2-methyl-4-sulfamoyl-phenyl)-acetamideAusbeute 50 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a solution of 5-fluoromethyl-4-(4-methyl-naphthalen-1-yl)-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol (89 mg, 0.33 mmol), K2CO3 (50.0 mg, 0.36 mmol) in DMF (2.0 mL) was added 2-chloro-N-(2-methyl-4-sulfamoyl-phenyl)-acetamide (87 mg, 0.33 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 16 h. Upon the completion of the reaction, H2O (2.0 mL) was added to the reaction and stirred til precipitation occurred and filtered. Purified by reverse phase HPLC resulted product as a solid in (53.3 mg, 50% yield). 1H NMR (DMSO, 300 MHz) δ 9.84 (broad s, 1H), 8.18 (d, J=8.4 Hz, 1H), 7.71-7.53 (m, 7H), 7.26 (s, 2H), 7.10 (d, J=8.7 Hz, 1H), 5.34 (dd, J=12.0, 27.3 Hz, 1H), 5.18 (dd, J=12.3, 26.4 Hz, 1H), 4.22 (s, 2H), 2.75 (s, 3H), 2.25 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. additionwas added to the reaction
  2. stirringstirred til precipitation
  3. filtrationfiltered
  4. customPurified by reverse phase HPLC
  5. customresulted product as a solid in (53.3 mg, 50% yield)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-33be59c412d1481b9ca352a44dde6d92
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08946273B2

Notizen zur Reaktion

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