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Ethyl Acetate → 1-methyl-5-(2-pyridin-3-yl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-ylcarbamoyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester

HRID 1844440
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1844440
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[C:3]([C:7]2[N:16]=[C:10]3[CH:11]=[CH:12][C:13]([NH2:15])=[CH:14][N:9]3[N:8]=2)[CH:2]=1.[CH2:17]([O:19][C:20]([C:22]1[CH:23]=[N:24][N:25]([CH3:30])[C:26]=1[C:27](O)=[O:28])=[O:21])[CH3:18].CCCP(=O)=O.C(OCC)(=O)C.C(N(CC)C(C)C)(C)C>O1CCCC1>[CH2:17]([O:19][C:20]([C:22]1[CH:23]=[N:24][N:25]([CH3:30])[C:26]=1[C:27](=[O:28])[NH:15][C:13]1[CH:12]=[CH:11][C:10]2[N:9]([N:8]=[C:7]([C:3]3[CH:2]=[N:1][CH:6]=[CH:5][CH:4]=3)[N:16]=2)[CH:14]=1)=[O:21])[CH3:18]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 16167369Propylphosphoric anhydrideHCID 252475674-(Ethoxycarbonyl)-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acidHCID 717437892-(Pyridin-3-YL)-[1,2,4]triazolo[1,5-A]pyridin-6-amine

Produkt 1

HCID 89463942
1-methyl-5-(2-pyridin-3-yl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-ylcarbamoyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
Ausbeute 93 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-(pyridin-3-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-ylamine (480 mg, 2.27 mmol), 4-(ethoxycarbonyl)-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid (495 mg, 2.5 mmol), propylphosphonic anhydride in ethyl acetate 50% (3.62 g, 3.35 ml, 5.68 mmol) and N,N-diisopropylethylamine (1.17 g, 1.55 ml, 9.09 mmol) in tetrahydrofuran (10 ml) was stirred for 18 hours at 70° C. The solvent was evaporated under reduced pressure, the residue was triturated with saturated aqueous sodium hydrogencarbonate. The precipitated solid was filtered off, washed with water and dried in vacuo, affording 1-methyl-5-(2-pyridin-3-yl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-6-ylcarbamoyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester (825 mg, 93%) as light brown solid. Mp.: 217° C. MS: m/z=392.1 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  2. customthe residue was triturated with saturated aqueous sodium hydrogencarbonate
  3. filtrationThe precipitated solid was filtered off
  4. washwashed with water
  5. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6fe446ec197e4f1da29252636e6064d1
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08946427B2

Notizen zur Reaktion

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