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Triethylamine → carbonic acid 4-(2,5-dimethyl-phenyl)-2-(1-methoxy-piperidin-4-ylmethyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl ester ethyl ester

HRID 1844664
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1844664
Cl[C:2]([O:4][CH2:5][CH3:6])=[O:3].[CH3:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH3:14])=[CH:10][C:9]=1[C:15]1[C:16](=[O:30])[NH:17][CH:18]([CH2:21][CH:22]2[CH2:27][CH2:26][N:25]([O:28][CH3:29])[CH2:24][CH2:23]2)[C:19]=1[OH:20].CCN(CC)CC>CN(C1C=CN=CC=1)C.C1COCC1>[CH2:5]([O:4][C:2](=[O:3])[O:20][C:19]1[CH:18]([CH2:21][CH:22]2[CH2:23][CH2:24][N:25]([O:28][CH3:29])[CH2:26][CH2:27]2)[NH:17][C:16](=[O:30])[C:15]=1[C:9]1[CH:10]=[C:11]([CH3:14])[CH:12]=[CH:13][C:8]=1[CH3:7])[CH3:6]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 10928Ethyl chloroformateHCID 682992393-(2,5-Dimethyl-phenyl)-4-hydroxy-5-(1-methoxy-piperidin-4-ylmethyl)-1,5-dihydro-pyrrol-2-one

Produkt 1

HCID 68299269carbonic acid 4-(2,5-dimethyl-phenyl)-2-(1-methoxy-piperidin-4-ylmethyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl ester ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Ethyl chloroformate (72 mg, 0.67 mmol) was added dropwise to a solution of 3-(2,5-dimethyl-phenyl)-4-hydroxy-5-(1-methoxy-piperidin-4-ylmethyl)-1,5-dihydro-pyrrol-2-one (220 mg, 0.67 mmol), Et3N (94 mg, 0.9 mmol) and DMAP (30 mg, 0.25 mmol) in 10 ml of THF at room temperature. The mixture was stirred for 30 min and concentrated to dryness in vacuo. The residue was purified by column chromatography on silica gel. Yield: 150 mg of carbonic acid 4-(2,5-dimethyl-phenyl)-2-(1-methoxy-piperidin-4-ylmethyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl ester ethyl ester (title compound P1.1) as a gum.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated to dryness in vacuo
  2. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-01fd87e9a9df45fa831fe88d62545864
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08946453B2

Notizen zur Reaktion

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