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Water → HCID 23061768, Verbindung

HRID 1844849
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1844849
[CH3:1][S:2][CH2:3][CH2:4][NH:5][C:6](=[O:12])[O:7][C:8]([CH3:11])([CH3:10])[CH3:9].C1C=C(Cl)C=C(C(OO)=[O:21])C=1.[OH2:24].C(=O)(O)[O-].[Na+]>O1CCCC1.C(OCC)(=O)C>[CH3:1][S:2]([CH2:3][CH2:4][NH:5][C:6](=[O:12])[O:7][C:8]([CH3:9])([CH3:11])[CH3:10])(=[O:21])=[O:24]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 4145154Tert-Butyl (2-(methylthio)ethyl)carbamate

Produkt 1

HCID 23061768HCID 23061768, VerbindungAusbeute 38,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a dried reaction flask, the crude tert-butyl 2-(methylthio)ethylcarbamate (2.464 g, about 11.0 mmol) was dissolved in tetrahydrofuran (22 mL). To the mixture was added 77% mCPBA (5.698 g, 25.42 mmol) in portion at 0° C. The mixture was stirred for 1 hr. Water, saturated aqueous sodium bicarbonate solution and ethyl acetate were added. The mixture was extracted with ethyl acetate. The combined organic phase was washed with saturated salt water, dried over anhydrous sodium sulfate, and was purified by silica gel column chromatography with ethyl acetate to obtain a white solid (0.95 g) in 38.7% yield.

Aufarbeitung

  1. customIn a dried reaction flask
  2. extractionThe mixture was extracted with ethyl acetate
  3. washThe combined organic phase was washed with saturated salt water
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. customwas purified by silica gel column chromatography with ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e3e94b9ffb1b4046a71119e985e973f1
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08946279B2

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