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Diisopropylethylamine → HCID 86700932, Verbindung

HRID 1844867
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1844867
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:10]2[CH:22]([CH:23]3[CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24]3)[CH:21]3[C:12]([C:13]4[CH:14]=[CH:15][C:16]([C:28](O)=[O:29])=[N:17][C:18]=4[CH2:19][CH2:20]3)=[N:11]2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[C:8]#[N:9].[CH3:31][NH:32][C@@H:33]1[CH2:37][CH2:36][N:35]([CH3:38])[CH2:34]1.CCN(C(C)C)C(C)C.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F>ClCCl.CN(C=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:10]2[CH:22]([CH:23]3[CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24]3)[CH:21]3[C:12]([C:13]4[CH:14]=[CH:15][C:16]([C:28]([N:32]([CH3:31])[C@@H:33]5[CH2:37][CH2:36][N:35]([CH3:38])[CH2:34]5)=[O:29])=[N:17][C:18]=4[CH2:19][CH2:20]3)=[N:11]2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[C:8]#[N:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 7154260(3R)-N,1-dimethylpyrrolidin-3-amineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 56849102HCID 56849102, Verbindung

Produkt 1

HCID 86700932HCID 86700932, Verbindung
Ausbeute 15,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a dried reaction flask, 2-(3-chloro-4-cyanophenyl)-3-cyclopentyl-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-pyrazolo[3,4-f]quinoline-7-carboxylic acid (0.421 g, 1.0 mmol), (R)—N,1-dimethylpyrrolidine-3-amine (0.308 g, 2.697 mmol), DIEA (0.4 mL, 2.30 mmol), and HATU (0.836 g, 2.2 mmol) were added to a mixed solvent of DMF (3 mL) and dichloromethane (6 mL). The mixture was stirred at room temperature for 18 hr and was concentrated under reduced pressure. Water was added to the residue. The mixture was washed with water, and was purified by a preparative chromatography to produce a purified product as pale yellow solid (80 mg) in 15.5% yield.

Aufarbeitung

  1. concentrationwas concentrated under reduced pressure
  2. additionWater was added to the residue
  3. washThe mixture was washed with water
  4. customwas purified by a preparative chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5eeb7136da2242138d3610ef41081f01
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08946279B2

Notizen zur Reaktion

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