StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

1,2-Dimethoxyethane → 2-Chloro-4-(4-cyclopentylphenyl)pyridine

HRID 1844925
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1844925
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6](I)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[CH:9]1([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17](B(O)O)=[CH:16][CH:15]=2)[CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10]1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].COCCOC>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.O>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([C:17]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([CH:9]3[CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10]3)=[CH:19][CH:18]=2)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 80711,2-DimethoxyethaneHCID 10340Sodium CarbonateHCID 15165112-Chloro-4-iodopyridineHCID 41979984-Cyclopentylbenzeneboronic acid

Produkt 1

HCID 901215232-Chloro-4-(4-cyclopentylphenyl)pyridineAusbeute 68 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-chloro-4-iodopyridine (6.43 g, 26.3 mmol), (4-cyclopentylphenyl)boronic acid (5.0 g, 26.3 mmol), Pd(Ph3P)4 (0.0.91 g 0.79 mmol), sodium carbonate (8.37 g, 79 mmol), DME (257 mL) and water (64 mL) was degassed with nitrogen and then refluxed overnight. The reaction mixture was concentrated and extracted with ethyl acetate. The the ethyl acetate layer was dried on Na2SO4 and then further purified by column chromatography using dichloromethane in hexanes and then vacuum distilled to give 2-Chloro-4-(4-cyclopentylphenyl)pyridine (4.6 g, 68% yield).

Aufarbeitung

  1. customwas degassed with nitrogen
  2. temperaturerefluxed overnight
  3. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  4. extractionextracted with ethyl acetate
  5. dry with materialThe the ethyl acetate layer was dried on Na2SO4
  6. customfurther purified by column chromatography
  7. distillationvacuum distilled

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0671f15164b74353b535019591e8b25e
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08946697B1

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion