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1,2-Dimethoxyethane → 2-Chloro-4-(4-methylphenyl)pyridine

HRID 1844927
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1844927
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6](I)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[C:9]1([CH3:24])[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=1C1C=CC(B(O)O)=CC=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].COCCOC>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.O>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([C:12]2[CH:13]=[CH:14][C:9]([CH3:24])=[CH:10][CH:11]=2)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 80711,2-DimethoxyethaneHCID 10340Sodium CarbonateHCID 15165112-Chloro-4-iodopyridineHCID 23005382(2'-Methyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)boronic acid

Produkt 1

HCID 446052162-Chloro-4-(4-methylphenyl)pyridineAusbeute 44 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-chloro-4-iodopyridine (10.0 g, 41.8 mmol), p-tolylphenylboronic acid (5.68 g, 41.8 mmol), Pd(Ph3P)4 (1.45 g 1.25 mmol), sodium carbonate (13.3 g, 125 mmol), DME (300 mL) and water (75 mL) was degassed with nitrogen and then refluxed overnight. The mixture was concentrated and the extracted with ethyl acetate. The the ethyl acetate layer was dried on Na2SO4, vacuum distilled and recrystalized to give 2-chloro-4-(p-tolyl)pyridine (3.75 g, 18.4 mmol, 44% yield).

Aufarbeitung

  1. customwas degassed with nitrogen
  2. temperaturerefluxed overnight
  3. concentrationThe mixture was concentrated
  4. extractionthe extracted with ethyl acetate
  5. dry with materialThe the ethyl acetate layer was dried on Na2SO4, vacuum
  6. distillationdistilled
  7. customrecrystalized

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4b29de4732e149f8a3225f9d2997d4bc
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08946697B1

Notizen zur Reaktion

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