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Toluene → 3-(5-Methylpyridin-2-yl)-N-((2-methylpyrimidin-5-yl)methyl)-5-(pyrrolidine-1-carbonyl)benzamide

HRID 1845181
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1845181
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:16]=[C:17]([C:19]([N:21]2[CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22]2)=[O:20])[CH:18]=1)[C:5]([NH:7][CH2:8][C:9]1[CH:10]=[N:11][C:12]([CH3:15])=[N:13][CH:14]=1)=[O:6].[CH3:26][C:27]1[CH:28]=[CH:29][C:30]([Sn](CCCC)(CCCC)CCCC)=[N:31][CH:32]=1.C1(C)C=CC=CC=1>O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH3:26][C:27]1[CH:28]=[CH:29][C:30]([C:2]2[CH:3]=[C:4]([CH:16]=[C:17]([C:19]([N:21]3[CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22]3)=[O:20])[CH:18]=2)[C:5]([NH:7][CH2:8][C:9]2[CH:10]=[N:11][C:12]([CH3:15])=[N:13][CH:14]=2)=[O:6])=[N:31][CH:32]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 1140TolueneHCID 111327115-Methyl-2-(tri-n-butylstannyl)pyridineHCID 581880073-Bromo-N-((2-methylpyrimidin-5-yl)methyl)-5-(pyrrolidine-1-carbonyl)benzamide

Produkt 1

HCID 581881083-(5-Methylpyridin-2-yl)-N-((2-methylpyrimidin-5-yl)methyl)-5-(pyrrolidine-1-carbonyl)benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-bromo-N-((2-methylpyrimidin-5-yl)methyl)-5-(pyrrolidine-1-carbonyl)benzamide (25 mg, 0.059 mmol), 5-methyl-2-(tributylstannyl)pyridine (40 mg, 0.10 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (5 mg, 0.0043 mmol), and toluene (1 mL) under nitrogen was subjected to microwave irradiation at 120° C. for 1 hour. After cooling, the mixture was diluted with water and extracted with EtOAc. The combined organic layers were dried over Na2SO4, and concentrated. The residue was purified by flash chromatography to afford the title compound as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customirradiation at 120° C. for 1 hour
  2. temperatureAfter cooling
  3. extractionextracted with EtOAc
  4. dry with materialThe combined organic layers were dried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-91382de3592041faa01ac5812af3a9a6
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08946439B2

Notizen zur Reaktion

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