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Diisopropylethylamine → Ethyl 4'-methyl-5-((6-methylpyridin-3-yl)methylcarbamoyl)biphenyl-3-carboxylate

HRID 1845211
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1845211
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[CH:7]=[C:8]([C:19](O)=[O:20])[CH:9]=[C:10]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([CH3:18])=[CH:14][CH:13]=2)[CH:11]=1)=[O:5])[CH3:2].Cl.CN(C)CCCN=C=NCC.O.ON1C2C=CC=CC=2N=N1.[CH3:45][C:46]1[N:51]=[CH:50][C:49]([CH2:52][NH2:53])=[CH:48][CH:47]=1.C(N(CC)C(C)C)(C)C>C(Cl)Cl>[CH3:18][C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:12]([C:10]2[CH:9]=[C:8]([C:19](=[O:20])[NH:53][CH2:52][C:49]3[CH:50]=[N:51][C:46]([CH3:45])=[CH:47][CH:48]=3)[CH:7]=[C:6]([C:4]([O:3][CH2:1][CH3:2])=[O:5])[CH:11]=2)=[CH:13][CH:14]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 27960291-Hydroxybenzotriazole hydrateHCID 12214337(6-Methylpyridin-3-yl)methanamineHCID 581879575-(Ethoxycarbonyl)-4'-methylbiphenyl-3-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 58188105
Ethyl 4'-methyl-5-((6-methylpyridin-3-yl)methylcarbamoyl)biphenyl-3-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 5-(ethoxycarbonyl)-4′-methylbiphenyl-3-carboxylic acid (1.5 g, 5.3 mmol), N-(3-dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimide hydrochloride (2.0 g, 10 mmol), 1-hydroxybenzotriazole hydrate (0.32 g, 2.1 mmol), and CH2Cl2 (50 mL) were added (6-methylpyridin-3-yl)methanamine (0.97 g, 7.9 mmol) and N,N-diisopropylethylamine (1.8 mL, 10 mmol). The mixture was stirred at room temperature for 4 h, and then washed with water and aq. Na2CO3 solution, dried (Na2SO4), and concentrated in vacuo. The residue was purified by silica gel column to afford a white foam.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water and aq. Na2CO3 solution
  2. dry with materialdried (Na2SO4)
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe residue was purified by silica gel column
  5. customto afford a white foam

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fdeb7088e57946b69fc02f3e5cfd424c
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08946439B2

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