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Diisopropylethylamine → 3-(5-Methylpyridin-2-yl)-N-((6-methylpyridin-3-yl)methyl)-5-(pyrrolidine-1-carbonyl)benzamide

HRID 1845225
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1845225
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[CH:9]=[C:10]([CH:14]=[C:15]([C:17]([N:19]3[CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20]3)=[O:18])[CH:16]=2)[C:11]([OH:13])=O)=[N:6][CH:7]=1.[CH3:24][C:25]1[N:30]=[CH:29][C:28]([CH2:31][NH2:32])=[CH:27][CH:26]=1.Cl.CN(C)CCCN=C=NCC.O.ON1C2C=CC=CC=2N=N1.C(N(CC)C(C)C)(C)C>C(Cl)Cl>[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[CH:9]=[C:10]([CH:14]=[C:15]([C:17]([N:19]3[CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20]3)=[O:18])[CH:16]=2)[C:11]([NH:32][CH2:31][C:28]2[CH:29]=[N:30][C:25]([CH3:24])=[CH:26][CH:27]=2)=[O:13])=[N:6][CH:7]=1
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Komponenten

7

Edukt 5

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 27960291-Hydroxybenzotriazole hydrateHCID 12214337(6-Methylpyridin-3-yl)methanamineHCID 581882913-(5-Methylpyridin-2-yl)-5-(pyrrolidine-1-carbonyl)benzoic acid

Produkt 1

HCID 44222972
3-(5-Methylpyridin-2-yl)-N-((6-methylpyridin-3-yl)methyl)-5-(pyrrolidine-1-carbonyl)benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Into a round-bottom flask were charged 3-(5-methylpyridin-2-yl)-5-(pyrrolidine-1-carbonyl)benzoic acid (80 mg, 0.26 mmol), (6-methylpyridin-3-yl)methanamine (60 mg, 0.49 mmol), N-(3-dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimide hydrochloride (90 mg, 0.47 mmol), 1-hydroxybenzotriazole hydrate (80 mg, 0.52 mmol), N,N-diisopropylethylamine (80 mg, 0.62 mmol) and methylene chloride (5 mL). The mixture was stirred at room temperature overnight and then concentrated. The residue was purified via preparative HPLC to afford the desired product as a white solid.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. customThe residue was purified via preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8e3511c561ec49a8acb1306b333f8783
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08946439B2

Notizen zur Reaktion

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