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Diisopropylethylamine → N-((1S)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-1-{[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}ethyl)-5-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-2-thiophenecarboxamide

HRID 1845373
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1845373
[CH3:1][N:2]1[C:6]([C:7]2[S:11][C:10]([C:12]([OH:14])=O)=[CH:9][CH:8]=2)=[CH:5][CH:4]=[N:3]1.C1CN([P+](Br)(N2CCCC2)N2CCCC2)CC1.F[P-](F)(F)(F)(F)F.C(N(C(C)C)CC)(C)C.Cl.[NH2:49][C@@H:50]([CH2:63][C:64]1[CH:69]=[CH:68][CH:67]=[CH:66][C:65]=1[C:70]([F:73])([F:72])[F:71])[CH2:51][N:52]1[C:60](=[O:61])[C:59]2[C:54](=[CH:55][CH:56]=[CH:57][CH:58]=2)[C:53]1=[O:62]>C(Cl)Cl>[O:61]=[C:60]1[C:59]2[C:54](=[CH:55][CH:56]=[CH:57][CH:58]=2)[C:53](=[O:62])[N:52]1[CH2:51][C@@H:50]([NH:49][C:12]([C:10]1[S:11][C:7]([C:6]2[N:2]([CH3:1])[N:3]=[CH:4][CH:5]=2)=[CH:8][CH:9]=1)=[O:14])[CH2:63][C:64]1[CH:69]=[CH:68][CH:67]=[CH:66][C:65]=1[C:70]([F:72])([F:71])[F:73]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2733179PyBroPHCID 586573295-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)thiophene-2-carboxylic acidHCID 670654562-{(2s)-2-Amino-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]propyl}-1h-isoindole-1,3(2h)-dione-hcl

Produkt 1

HCID 57826603
N-((1S)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-1-{[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}ethyl)-5-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-2-thiophenecarboxamide
Ausbeute 28,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-2-thiophenecarboxylic acid (100 mg, 0.48 mmol), PyBrOP (270 mg, 0.58 mmol) and diisopropylethyl amine (420 μL, 2.4 mmol) in DCM (5 mL) at 25° C. was added 2-{(2S)-2-amino-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]propyl}-1H-isoindole-1,3(2H)-dione-HCl (168 mg, 0.48 mmol) [from Preparation 6]. After 16 h, the solution was partitioned between H2O and washed with DCM. The combined organic fractions were dried (Na2SO4), concentrated and purified via column chromatography (silica) affording the title compound (74 mg, 28%) as a white solid: LC-MS (ES) m/z=539 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customthe solution was partitioned between H2O
  2. washwashed with DCM
  3. dry with materialThe combined organic fractions were dried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. custompurified via column chromatography (silica)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9253926449de44c7b00596e72686ad96
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08946278B2

Notizen zur Reaktion

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