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Diisopropylethylamine → N-((1S)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-1-{[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}ethyl)-4-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-2-furancarboxamide

HRID 1845480
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1845480
[CH3:1][N:2]1[C:6]([C:7]2[CH:8]=[C:9]([C:12]([OH:14])=O)[O:10][CH:11]=2)=[CH:5][CH:4]=[N:3]1.[NH2:15][C@@H:16]([CH2:29][C:30]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][C:31]=1[C:36]([F:39])([F:38])[F:37])[CH2:17][N:18]1[C:26](=[O:27])[C:25]2[C:20](=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=2)[C:19]1=[O:28].C(N(CC)C(C)C)(C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.Br[P+](N1CCCC1)(N1CCCC1)N1CCCC1>C(Cl)Cl>[O:27]=[C:26]1[C:25]2[C:20](=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=2)[C:19](=[O:28])[N:18]1[CH2:17][C@@H:16]([NH:15][C:12]([C:9]1[O:10][CH:11]=[C:7]([C:6]2[N:2]([CH3:1])[N:3]=[CH:4][CH:5]=2)[CH:8]=1)=[O:14])[CH2:29][C:30]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][C:31]=1[C:36]([F:38])([F:37])[F:39]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2733179PyBroPHCID 578267434-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-2-furancarboxylic acidHCID 578268082-{(2S)-2-amino-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]propyl}-1H-isoindole-1,3(2H)-dione

Produkt 1

HCID 57826558N-((1S)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-1-{[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}ethyl)-4-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-2-furancarboxamide
Ausbeute 50 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-2-furancarboxylic acid (54 mg, 0.28 mmol), 2-{(2S)-2-amino-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]propyl}-1H-isoindole-1,3(2H)-dione (108 mg, 0.28 mmol) [prepared in Preparation 6] and N,N-diisopropylethylamine (0.24 ml, 1.40 mmol) in DCM at 25° C. was added bromo-tris-pyrrolidino-phosphonium hexafluorophosphate (158 mg, 0.34 mmol) in one portion. The solution stirred at 25° C. for 1 h and was then partitioned between H2O-DCM. The aqueous phase was washed several times with DCM and the combined organic fractions were dried over Na2SO4, concentrated and purified via column chromatography (silica, 50% EtOAc in hexanes) yielding N-((1S)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-1-{[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}ethyl)-4-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-2-furancarboxamide (100 mg, 0.14 mmol, 50% yield) as a white solid: LCMS (ES) m/e 523 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customwas then partitioned between H2O-DCM
  2. washThe aqueous phase was washed several times with DCM
  3. dry with materialthe combined organic fractions were dried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated
  5. custompurified via column chromatography (silica, 50% EtOAc in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fecd4c1bfd4441c3801c9b1ab46d7d80
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08946278B2

Notizen zur Reaktion

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