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Cesium carbonate → methyl 4-(4-ethenyl-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-2-thiophenecarboxylate

HRID 1845571
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1845571
Br[C:2]1[CH:3]=[N:4][N:5]([CH3:16])[C:6]=1[C:7]1[CH:8]=[C:9]([C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])[S:10][CH:11]=1.N1C=CC=[CH:19][CH:18]=1.C(B1OB(C=C)OB(C=C)O1)=C.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>O1CCOCC1.O.CC(C)([P](C(C)(C)C)([Pd][P](C(C)(C)C)(C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C>[CH:18]([C:2]1[CH:3]=[N:4][N:5]([CH3:16])[C:6]=1[C:7]1[CH:8]=[C:9]([C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])[S:10][CH:11]=1)=[CH2:19]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 27348062,4,6-Trivinylboroxin-Pyridine ComplexHCID 57826395methyl 4-(4-bromo-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-2-thiophenecarboxylate

Produkt 1

HCID 57826468methyl 4-(4-ethenyl-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-2-thiophenecarboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418851
HCID 178418851, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a 5 mL sealed tube reactor was added methyl 4-(4-bromo-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-2-thiophenecarboxylate (473 mg, 1.57 mmol) [prepared according to the procedure of Example 156], pyridine-triethenylboroxine (1:1) (666 mg, 2.77 mmol), Pd(PtBu3)2 (16.8 mg, 0.03 mmol) and Cs2CO3 (1.72 g, 5.28 mmol) in 1,4-Dioxane (6.3 mL) and water (1.6 mL). The reaction was heated at 70° C. for 2 hours and partitioned between CHCl3 (75 mL)/H2O (75 mL). The organic layer was dried with Na2SO4, adsorbed onto silica and purified via column chromatography (25-70% EtOAc/Hexane) affording the desired product: LC-MS (ES) m/z=249 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customTo a 5 mL sealed tube reactor
  2. customprepared
  3. custompartitioned between CHCl3 (75 mL)/H2O (75 mL)
  4. dry with materialThe organic layer was dried with Na2SO4
  5. custompurified via column chromatography (25-70% EtOAc/Hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2a5ad1914a204e508229035ca99bf40b
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08946278B2

Notizen zur Reaktion

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