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Diisopropylethylamine → 5-chloro-N-{(1S)-2-(2,5-difluorophenyl)-1-[(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)methyl]ethyl}-4-(1,4-dimethyl-1H-pyrazol-5-yl)-2-thiophenecarboxamide

HRID 1845622
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1845622
[Cl:1][C:2]1[S:6][C:5]([C:7]([OH:9])=O)=[CH:4][C:3]=1[C:10]1[N:14]([CH3:15])[N:13]=[CH:12][C:11]=1[CH3:16].[NH2:17][C@@H:18]([CH2:31][C:32]1[CH:37]=[C:36]([F:38])[CH:35]=[CH:34][C:33]=1[F:39])[CH2:19][N:20]1[C:28](=[O:29])[C:27]2[C:22](=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=2)[C:21]1=[O:30].FC1C=CC=C(F)C=1C[C@@H](C(O)=O)N.C1CN([P+](Br)(N2CCCC2)N2CCCC2)CC1.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C>C(Cl)(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[S:6][C:5]([C:7]([NH:17][C@H:18]([CH2:19][N:20]2[C:28](=[O:29])[C:27]3[C:22](=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=3)[C:21]2=[O:30])[CH2:31][C:32]2[CH:37]=[C:36]([F:38])[CH:35]=[CH:34][C:33]=2[F:39])=[O:9])=[CH:4][C:3]=1[C:10]1[N:14]([CH3:15])[N:13]=[CH:12][C:11]=1[CH3:16]
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Komponenten

7

Edukt 5

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 7163042,6-Difluoro-l-phenylalanineHCID 2733179PyBroPHCID 578264495-chloro-4-(1,4-dimethyl-1H-pyrazol-5-yl)-2-thiophenecarboxylic AcidHCID 670660702-[(2S)-2-amino-3-(2,5-difluorophenyl)propyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione

Produkt 1

HCID 57826873
5-chloro-N-{(1S)-2-(2,5-difluorophenyl)-1-[(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)methyl]ethyl}-4-(1,4-dimethyl-1H-pyrazol-5-yl)-2-thiophenecarboxamide
Ausbeute 35,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a 50 mL round-bottomed flask was added 5-chloro-4-(1,4-dimethyl-1H-pyrazol-5-yl)-2-thiophenecarboxylic acid (96 mg, 0.37 mmol), 2-[(2S)-2-amino-3-(2,5-difluorophenyl)propyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione (125 mg, 0.40 mmol) [prepared according to the procedure of Preparation 18 except substituting 2,5-difluoro-L-phenylalanine (3.02 g, 15.0 mmol) for 2,6-difluoro-L-phenylalanine] and PyBrop (225 mg, 0.48 mmol) in chloroform (4 mL). DIEA (330 μL, 1.89 mmol) was added and the reaction stirred overnight at room temperature. The mixture was adsorbed onto silica and purified via column chromatography (25-70% EtOAc/Hex) affording the title compound (98 mg, 0.13 mmol, 34%): LC-MS (ES) m/z=535 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customprepared
  2. customaccording to the procedure of Preparation 18
  3. custompurified via column chromatography (25-70% EtOAc/Hex)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-265b0ae680494ae79107285d4acb8741
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08946278B2

Notizen zur Reaktion

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