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Methanesulfonyl chloride → 3-(4-[(3-Chloro-4-fluorophenyl)amino]carbonyl-1,2,5-oxadiazol-3-yl)propyl methanesulfonate

HRID 1845788
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1845788
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:9][C:10]([C:12]2[C:16]([CH2:17][CH2:18][CH2:19][OH:20])=[N:15][O:14][N:13]=2)=[O:11])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[F:8].[CH3:21][S:22](Cl)(=[O:24])=[O:23]>C(Cl)Cl>[CH3:21][S:22]([O:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17][C:16]1[C:12]([C:10]([NH:9][C:4]2[CH:5]=[CH:6][C:7]([F:8])=[C:2]([Cl:1])[CH:3]=2)=[O:11])=[N:13][O:14][N:15]=1)(=[O:24])=[O:23]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 58941800N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-4-(3-hydroxypropyl)-1,2,5-oxadiazole-3-carboxamide

Produkt 1

HCID 589417693-(4-[(3-Chloro-4-fluorophenyl)amino]carbonyl-1,2,5-oxadiazol-3-yl)propyl methanesulfonateAusbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

N-(3-Chloro-4-fluorophenyl)-4-(3-hydroxypropyl)-1,2,5-oxadiazole-3-carboxamide (60 mg, 0.20 mmol) was dissolved in anhydrous DCM (2 mL), followed by addition of TEA (57 μL, 0.41 mmol). The reaction was stirred and cooled to 0° C., and methanesulfonyl chloride (29 μL, 0.37 mmol) was added drop-wise. The reaction was quenched with water and diluted with DCM. The organic layer was separated, dried over Na2SO4, filtered, concentrated and purified by silica gel chromatography (25%-75% EtOAc/hexane) to give the desired product (60 mg, 80%). LCMS for C13H14ClFN3O5S (M+H)+: m/z=378.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was quenched with water
  2. additiondiluted with DCM
  3. customThe organic layer was separated
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. custompurified by silica gel chromatography (25%-75% EtOAc/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-420568794491458fb1d3fe17d08f29eb
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08951536B2

Notizen zur Reaktion

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