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Dicyclohexylcarbodiimide → N,N'-Dicyclohexylurea

HRID 1845794
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1845794
C(C(O)=[O:29])CC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.ON1C(=O)CCC1=O.[CH:39]1([N:45]=[C:46]=[N:47][CH:48]2[CH2:53][CH2:52][CH2:51][CH2:50][CH2:49]2)[CH2:44][CH2:43][CH2:42][CH2:41][CH2:40]1>C(OCC)(=O)C>[C:46]([NH:45][CH:39]1[CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44]1)([NH:47][CH:48]1[CH2:53][CH2:52][CH2:51][CH2:50][CH2:49]1)=[O:29]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 80170N-HydroxysuccinimideHCID 27824134,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-Heptadecafluoroundecanoic acid

Produkt 1

HCID 4277N,N'-Dicyclohexylurea

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2H,2H,3H,3H-Perfluoroundecanoic acid (1.354 g, 2.75 mmol), N-hydroxysuccinimide (348 mg, 3.02 mmol) and dicyclohexylcarbodiimide (622 mg, 3.02 mmol) were dissolved in ethyl acetate (120 ml) and stirred for 18 hours at ambient temperature. The white precipitate which formed (dicyclohexylurea, DCU) was filtered and the remaining solution was evaporated to dryness. The residue was recrystallised twice from ethyl acetate. Yield 1.00 g (62%) containing traces of DCU.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-952f88a4056c4e999f06e406bcf45702
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08951630B2

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