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Sodium Carbonate → 2'-Fluoro-5'-(7-isopropyl-7H-imidazo[4,5-c]pyridazin-4-yl)biphenyl-4-sulfonamide

HRID 1845988
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1845988
Cl[C:2]1[C:3]2[N:10]=[CH:9][N:8]([CH:11]([CH3:13])[CH3:12])[C:4]=2[N:5]=[N:6][CH:7]=1.[F:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=[CH:17][C:16]=1[C:30]1[CH:35]=[CH:34][C:33]([S:36]([NH2:39])(=[O:38])=[O:37])=[CH:32][CH:31]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>O1CCOCC1.O.C1C=CC(P([C]2[CH][CH][CH][CH]2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C1C=CC(P([C]2[CH][CH][CH][CH]2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe]>[F:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:2]2[C:3]3[N:10]=[CH:9][N:8]([CH:11]([CH3:13])[CH3:12])[C:4]=3[N:5]=[N:6][CH:7]=2)=[CH:17][C:16]=1[C:30]1[CH:35]=[CH:34][C:33]([S:36]([NH2:39])(=[O:37])=[O:38])=[CH:32][CH:31]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 867232144-chloro-7-isopropyl-7H-imidazo[4,5-c]pyridazineHCID 867232162'-Fluoro-5'-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-sulfonamide

Produkt 1

HCID 867232152'-Fluoro-5'-(7-isopropyl-7H-imidazo[4,5-c]pyridazin-4-yl)biphenyl-4-sulfonamideAusbeute 50 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178477754
HCID 178477754, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To 4-Chloro-7-isopropyl-7H-imidazo[4,5-c]pyridazine (Preparation 6, 50 mg, 0.254 mmoles) and 2′-fluoro-5′-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)biphenyl-4-sulfonamide (Preparation 2, 131 mg, 0.254 mmoles) in dioxane (2.5 mL) was added Na2CO3 (80 mg, 0.759 mmol) pre dissolved in water (0.5 mL) and [1,1-bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II) (7.3 mg, 0.009 mmol). The reaction was degassed with nitrogen and heated under microwave irradiation at 90° C. for 15 minutes. After cooling, ethyl acetate and Na2SO4 were added and the mixture decanted and washed with ethyl acetate. Purification by silica gel column chromatography eluting with DCM: MeOH 1:0 to 9:1 yielded the title product in 50% yield, 57 mg.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was degassed with nitrogen
  2. temperatureAfter cooling
  3. additionethyl acetate and Na2SO4 were added
  4. customthe mixture decanted
  5. washwashed with ethyl acetate
  6. customPurification by silica gel column chromatography
  7. washeluting with DCM: MeOH 1:0 to 9:1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-19451d24ac21407fb72bead5df319d90
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08952008B2

Notizen zur Reaktion

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