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Potassium Acetate → (6-Cyano-4'-(ethylsulfonyl)-2'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)boronic acid

HRID 1846041
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1846041
Cl[C:2]1[CH:7]=[C:6]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([S:14]([CH2:17][CH3:18])(=[O:16])=[O:15])=[CH:10][C:9]=2[O:19][CH3:20])[C:5]([C:21]#[N:22])=[CH:4][CH:3]=1.C([O-])(=O)C.[K+].[B:28]1(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)[O:32]C(C)(C)C(C)(C)[O:29]1>O1CCOCC1.C1(P([C-]2C=CC=C2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[C-]1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=C1.[Fe+2].[Pd](Cl)Cl>[C:21]([C:5]1[C:6]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([S:14]([CH2:17][CH3:18])(=[O:16])=[O:15])=[CH:10][C:9]=2[O:19][CH3:20])=[CH:7][C:2]([B:28]([OH:32])[OH:29])=[CH:3][CH:4]=1)#[N:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 517044Potassium AcetateHCID 2733548Bis(pinacolato)diboraneHCID 867232635-Chloro-4'-(ethylsulfonyl)-2'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile

Produkt 1

HCID 86723224(6-Cyano-4'-(ethylsulfonyl)-2'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)boronic acidAusbeute 25 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 44119782
Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)
Katalysator
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-chloro-4′-(ethylsulfonyl)-2′-methoxy-[1,1′-biphenyl]-2-carbonitrile (Preparation 66, 330 mg, 0.985 mmol) in dioxane (5 mL) was added bis(diphenylphosphino)ferrocene-palladium(II)dichloride (30 mg, 0.12 mmol), potassium acetate (290 mg, 2.95 mmol) and bis(pinacolato)diboron (3.75 mg, 1.48 mmol). The reaction was degassed and then placed on a preheated hot plate (100° C.) for 16 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature, filtered through celite and the solvent removed in vacuo. The crude material was purified by reverse phase column chromatography eluting with MeCN/H2O to hydrolyse the boronic ester to afford the title compound in 25% yield, 85 mg.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was degassed
  2. filtrationfiltered through celite
  3. customthe solvent removed in vacuo
  4. customThe crude material was purified by reverse phase column chromatography
  5. washeluting with MeCN/H2O

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0201dd47b48044c99a2f69628ea63781
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08952008B2

Notizen zur Reaktion

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