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Diisopropylethylamine → N-(2-chloro-4-hydroxy-6-nitrophenyl)tetrahydro-2H-pyran-4-carboxamide

HRID 1846494
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1846494
[NH2:1][C:2]1[C:7]([N+:8]([O-:10])=[O:9])=[CH:6][C:5]([OH:11])=[CH:4][C:3]=1[Cl:12].CCN(C(C)C)C(C)C.[O:22]1[CH2:27][CH2:26][CH:25]([C:28](Cl)=[O:29])[CH2:24][CH2:23]1>C(Cl)Cl>[Cl:12][C:3]1[CH:4]=[C:5]([OH:11])[CH:6]=[C:7]([N+:8]([O-:10])=[O:9])[C:2]=1[NH:1][C:28]([CH:25]1[CH2:26][CH2:27][O:22][CH2:23][CH2:24]1)=[O:29]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2795505Oxane-4-carbonyl chloride2×HCID 669783384-Amino-3-chloro-5-nitrophenol

Produkt 1

HCID 66978264N-(2-chloro-4-hydroxy-6-nitrophenyl)tetrahydro-2H-pyran-4-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

0.40 g (2.12 mmol) 4-amino-3-chloro-5-nitrophenol were placed in 5 mL DCM. 0.44 mL (2.54 mmol) DIPEA and 0.26 mL (2.54 mmol) tetrahydro-2H-pyran-4-carbonyl chloride were added and at RT the mixture was stirred for 2 h. A further 0.26 mL (2.54 mmol) tetrahydro-2H-pyran-4-carbonyl chloride were added and the mixture was stirred overnight at RT. The reaction mixture was diluted with DCM and washed with water. The organic phase was evaporated down i.vac.

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred overnight at RT
  2. washwashed with water
  3. customThe organic phase was evaporated down i.vac

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4b4c88e1f7dd4b15bc6ddaa6045b0355
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08952014B2

Notizen zur Reaktion

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