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4-Piperidinepropanol → HCID 67341654, Verbindung

HRID 1846615
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1846615
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:16]=[CH:17][CH:18]=1)[C:5]([NH:7][C:8]1[C:9](Cl)=[N:10][CH:11]=[C:12]([Cl:14])[CH:13]=1)=[O:6].[NH:19]1[CH2:24][CH2:23][CH:22]([CH2:25][CH2:26][CH2:27][OH:28])[CH2:21][CH2:20]1>CN(C)C=O.O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:16]=[CH:17][CH:18]=1)[C:5]([NH:7][C:8]1[C:9]([N:19]2[CH2:24][CH2:23][CH:22]([CH2:25][CH2:26][CH2:27][OH:28])[CH2:21][CH2:20]2)=[N:10][CH:11]=[C:12]([Cl:14])[CH:13]=1)=[O:6]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 814974-PiperidinepropanolHCID 86676282HCID 86676282, Verbindung

Produkt 1

HCID 67341654HCID 67341654, VerbindungAusbeute 48 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 0.200 g (0.663 mmol) of 3-chloro-N-(2,5-dichloro-pyridin-3-yl)-benzamide and 0.190 g (1.33 mmol) of 3-piperdin-4-yl-propan-1-ol in N,N-dimethylformamide (5 mL) is heated to 130° C. and stirred for 2 days. The mixture is cooled to room temperature, diluted with water, and extracted with ethyl acetate. The combined organic phase is washed with brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue is purified by flash silica gel chromatography to provide 0.130 g (47%) of 3-chloro-N-[5′-chloro-4-(3-hydroxy-propyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2′]bipyridinyl-3′-yl]-benzamide as a light brown foam.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture is cooled to room temperature
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe combined organic phase is washed with brine
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe residue is purified by flash silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e992835738cb40e3ab651851914dce4b
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08952004B2

Notizen zur Reaktion

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