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{3-[2-Chloro-5-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-YL)-pyrimidin-4-yloxy]-cyclobutyl}-carbamic acid tert-butyl ester → {3-[5-(Tetrahydro-pyran-4-YL)-pyrimidin-4-yloxy]-cyclobutyl}-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 1846826
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1846826
[C:1]([O:5][C:6](=[O:26])[NH:7][CH:8]1[CH2:11][CH:10]([O:12][C:13]2[C:18]([C:19]3[CH2:20][CH2:21][O:22][CH2:23][CH:24]=3)=[CH:17][N:16]=[C:15](Cl)[N:14]=2)[CH2:9]1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]>CO.[Pd]>[C:1]([O:5][C:6](=[O:26])[NH:7][CH:8]1[CH2:9][CH:10]([O:12][C:13]2[C:18]([CH:19]3[CH2:24][CH2:23][O:22][CH2:21][CH2:20]3)=[CH:17][N:16]=[CH:15][N:14]=2)[CH2:11]1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 58548678{3-[2-Chloro-5-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-YL)-pyrimidin-4-yloxy]-cyclobutyl}-carbamic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 58548573{3-[5-(Tetrahydro-pyran-4-YL)-pyrimidin-4-yloxy]-cyclobutyl}-carbamic acid tert-butyl esterAusbeute 60 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of {3-[2-chloro-5-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)-pyrimidin-4-yloxy]-cyclobutyl}-carbamic acid tert-butyl ester (2.2 g, 5.76 mmol) in MeOH (40 mL) was added Pd/C (1.0 g). The reaction solution was stirred at room temperature overnight under H2 atmosphere. LCMS showed that the staring material was consumed completely. The mixture was filtered and concentrated to give the product (1.2 g, 3.44 mmol, yield: 60%). ESI-MS (M+1): 350 calc. for C18H27N3O4 349.

Aufarbeitung

  1. customwas consumed completely
  2. filtrationThe mixture was filtered
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fc43c157efdd454f9930d80a2d072255
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08952037B2

Notizen zur Reaktion

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