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Water → 2-Aminomethyl-5-benzyloxy-pyran-4-one

HRID 1846831
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1846831
[N:1]([CH2:4][C:5]1[O:6][CH:7]=[C:8]([O:12][CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[C:9](=[O:11])[CH:10]=1)=[N+]=[N-].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.O>O1CCCC1>[NH2:1][CH2:4][C:5]1[O:6][CH:7]=[C:8]([O:12][CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[C:9](=[O:11])[CH:10]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 11776TriphenylphosphineHCID 867256892-Azidomethyl-5-benzyloxy-pyran-4-one

Produkt 1

HCID 215247532-Aminomethyl-5-benzyloxy-pyran-4-oneAusbeute 48,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 2-azidomethyl-5-benzyloxy-pyran-4-one (4) (30.0 g, 116.7 mmol) in tetrahydrofuran (500 mL) were added triphenyl phosphine (61.16 g, 233.46 mmol) and water (5.2 mL) and the mixture was refluxed for 16 h. After completion of the reaction, solvent was evaporated under reduced pressure, then it was purified by normal column chromatography to get (2-aminomethyl-5-benzyloxy-pyran-4-one (5) (13.0 g, 48.16%) as a brown solid.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was refluxed for 16 h
  2. customAfter completion of the reaction, solvent
  3. customwas evaporated under reduced pressure
  4. customit was purified by normal column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-14385a93c4644af888351129071e8d2b
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08952039B2

Notizen zur Reaktion

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