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Tetrabutylammonium Fluoride → 1-(4-Hydroxybutyl)-7-methoxyquinoxalin-2(1H)-one

HRID 1846990
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1846990
[Si]([O:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][N:13]1[C:22]2[C:17](=[CH:18][CH:19]=[C:20]([O:23][CH3:24])[CH:21]=2)[N:16]=[CH:15][C:14]1=[O:25])(C(C)(C)C)(C)C.[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>O1CCCC1.C(OCC)(=O)C>[OH:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][N:13]1[C:22]2[C:17](=[CH:18][CH:19]=[C:20]([O:23][CH3:24])[CH:21]=2)[N:16]=[CH:15][C:14]1=[O:25]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 867249211-(4-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}butyl)-7-methoxyquinoxalin-2(1H)-one

Produkt 1

HCID 867249221-(4-Hydroxybutyl)-7-methoxyquinoxalin-2(1H)-oneAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 8857Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-(4-{[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}butyl)-7-methoxyquinoxalin-2(1H)-one (363 mg, 1.0 mmol) was dissolved in tetrahydrofuran (10.9 ml). Tetrabutyl ammonium fluoride (1M tetrahydrofuran solution; 1.1 ml, 1.1 mmol) was added to this solution and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate, washed with water and saturated sodium chloride solution, dried over magnesium sulfate and the solvent was removed under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform/methanol) to yield 247 mg (100%) of the title compound in the form of a light yellow syrup.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water and saturated sodium chloride solution
  2. dry with materialdried over magnesium sulfate
  3. customthe solvent was removed under reduced pressure
  4. customThe obtained residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform/methanol)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e5a34914679942c6ae507fae0525d356
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08952010B2

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