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Triethylamine → 1-(3-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-hydroxypropyl)-7-methoxyquinoxalin-2(1H)-one

HRID 1847000
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1847000
[OH:1][CH:2]([CH2:17][OH:18])[CH2:3][N:4]1[C:13]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=[C:11]([O:14][CH3:15])[CH:12]=2)[N:7]=[CH:6][C:5]1=[O:16].[Si:19](Cl)([C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])([CH3:21])[CH3:20].C(N(CC)CC)C>ClCCl.CN(C)C1C=CN=CC=1>[Si:19]([O:18][CH2:17][CH:2]([OH:1])[CH2:3][N:4]1[C:13]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=[C:11]([O:14][CH3:15])[CH:12]=2)[N:7]=[CH:6][C:5]1=[O:16])([C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])([CH3:21])[CH3:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 28928tert-Butyldimethylsilyl chlorideHCID 867249291-(2,3-Dihydroxypropyl)-7-methoxyquinoxalin-2(1H)-one

Produkt 1

HCID 867249301-(3-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-hydroxypropyl)-7-methoxyquinoxalin-2(1H)-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

1-(2,3-Dihydroxypropyl)-7-methoxyquinoxalin-2(1H)-one (3.06 g, 12.22 mmol) was dissolved in dichloromethane (75 ml). To the solution, tert-butyldimethylsilyl chloride (2.03 g, 13.44 mmol), triethylamine (2.21 ml, 15.89 mmol) and 4-dimethylamino pyridine (299 mg, 2.44 mmol) were added under cooling on ice, and the reaction mixture was stirred for 12 hours while the temperature was rising to room temperature. The reaction solution was diluted with dichloromethane, washed with water and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was removed under reduced pressure and the residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform/methanol) to yield 5.29 g (quantitative) of the title compound in the form of a dark orange oily product.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder cooling on ice
  2. customwas rising to room temperature
  3. washwashed with water
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. customThe solvent was removed under reduced pressure
  6. customthe residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform/methanol)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e1dea7828eb840c0acac01c4467505ec
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08952010B2

Notizen zur Reaktion

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