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Tetrahydrofuran → 1-[3-Hydroxy-2-(methoxymethoxy)propyl]-7-methoxyquinoxalin-2(1H)-one

HRID 1847002
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1847002
[Si](O[C:9]1[C:10](=[O:28])[N:11]([CH2:21][CH:22]([O:24][CH2:25][O:26][CH3:27])[CH3:23])[C:12]2[C:17]([N:18]=1)=[CH:16][CH:15]=[C:14]([O:19][CH3:20])[CH:13]=2)(C(C)(C)C)(C)C.[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.[O:47]1CCCC1>ClCCl>[OH:47][CH2:23][CH:22]([O:24][CH2:25][O:26][CH3:27])[CH2:21][N:11]1[C:12]2[C:17](=[CH:16][CH:15]=[C:14]([O:19][CH3:20])[CH:13]=2)[N:18]=[CH:9][C:10]1=[O:28]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 867249333-{[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-(methoxymethoxy)propyl-7-methoxyquinoxalin-2(1H)-one

Produkt 1

HCID 867249321-[3-Hydroxy-2-(methoxymethoxy)propyl]-7-methoxyquinoxalin-2(1H)-oneAusbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-[3-{[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-(methoxymethoxy)propyl-7-methoxyquinoxalin-2(1H)-one (863 mg, 2.11 mmol) was dissolved in tetrahydrofuran (10 ml). Tetrabutyl ammonium fluoride (1M tetrahydrofuran solution; 2.74 ml, 2.74 mmol) was added to this solution under cooling on ice, and the mixture was stirred for 3 hours. The reaction solution was diluted with dichloromethane and washed with saturated sodium bicarbonate water. After drying with anhydrous sodium sulfate, the solvent was removed under reduced pressure and the residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform/methanol) to yield 495 mg (80%) of the title compound in the form of a yellowish solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder cooling on ice
  2. washwashed with saturated sodium bicarbonate water
  3. dry with materialAfter drying with anhydrous sodium sulfate
  4. customthe solvent was removed under reduced pressure
  5. customthe residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform/methanol)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ae214b1665e54ed790fd8fb882d93e83
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08952010B2

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