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Acrylamide → 3-(4-Amino-3,5-dimethylphenyl)-2-propenenitrile

HRID 1847134
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1847134
Br[C:2]1[CH:7]=[C:6]([CH3:8])[C:5]([NH2:9])=[C:4]([CH3:10])[CH:3]=1.[C:11]([NH2:15])(=O)[CH:12]=[CH2:13].CC1C=CC=CC=1P(C1C=CC=CC=1C)C1C=CC=CC=1C.P(Cl)(Cl)(Cl)=O>C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C.C(N(CC)CC)C>[C:11]([CH:12]=[CH:13][C:2]1[CH:7]=[C:6]([CH3:8])[C:5]([NH2:9])=[C:4]([CH3:10])[CH:3]=1)#[N:15]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6579AcrylamideHCID 24813Phosphorus oxychlorideHCID 80271Tri-o-tolylphosphineHCID 905494-Bromo-2,6-xylidine

Produkt 1

HCID 573502333-(4-Amino-3,5-dimethylphenyl)-2-propenenitrileAusbeute 67 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 167845
palladium(II) acetate
Katalysator
HCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The third route disclosed in WO 03/016306 involved reaction of 4-bromo-2,6-dimethylphenylamine with acrylamide in presence of palladium acetate, tris(2-methylphenyl)phosphine and N,N-diethylethanamine. The resulting amide was dehydrated using phosphoryl chloride to give 4-(2-cyanoethenyl)-2,6-dimethylphenylamine in a moderate yield of 67% without mentioning the E/Z ratio.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6caf65c909424b25887d3bbd84f14953
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08952155B2

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