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Benzyl Bromide → HCID 46830923, Verbindung

HRID 1848347
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1848347
[OH:1][CH2:2][C:3]1([C:6]2[N:24]=[C:9]3[C:10]([O:22][CH3:23])=[CH:11][CH:12]=[C:13]([C:14]4[CH:15]=[C:16]([CH:19]=[CH:20][CH:21]=4)[C:17]#[N:18])[N:8]3[N:7]=2)[CH2:5][CH2:4]1.[H-].[Na+].[CH2:27](Br)[C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1.C([O-])(O)=O.[Na+]>CN(C=O)C.O>[CH2:27]([O:1][CH2:2][C:3]1([C:6]2[N:24]=[C:9]3[C:10]([O:22][CH3:23])=[CH:11][CH:12]=[C:13]([C:14]4[CH:15]=[C:16]([CH:19]=[CH:20][CH:21]=4)[C:17]#[N:18])[N:8]3[N:7]=2)[CH2:5][CH2:4]1)[C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 7498Benzyl BromideHCID 24758Sodium hydrideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 46830920HCID 46830920, Verbindung2×

Produkt 1

HCID 46830923HCID 46830923, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

Under an argon atmosphere [1-(5-Iodo-8-methoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-cyclopropyl]-methanol (compound 150)(0.033 g, 0.06 mmol) was dissolved in DMF (0.5 mL). NaH (0.014 g, 0.36 mmol) was added and the suspension was heated at 65° C. for 1 h after which benzyl bromide (0.071 mL, 0.6 mmol) was added. The reaction mixture was stirred at 65° C. for 30 min after which is was cooled to rt. Aq. NaHCO3 and H2O was added. The aqueous phase was extracted with EtOAc (×2). The combined organic phases were dried over Na2SO4, filtered and concentrated in vacuo. The crude product was purified by flash chromatography on silica using DCM:MeOH 99:1 as eluent to afford the title compound as a solid.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. temperatureis was cooled to rt
  3. extractionThe aqueous phase was extracted with EtOAc (×2)
  4. dry with materialThe combined organic phases were dried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customThe crude product was purified by flash chromatography on silica

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8537529ce8a34095ba08e8c4ee163f85
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08952162B2

Notizen zur Reaktion

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