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Tetrahydrofuran → (S)-8-(2-amino-2-(4-methyl-1-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)ethyl)-2-(4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)-2,8-diazaspiro[4.5]decan-1-one

HRID 1848542
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1848542
[N:1]([C@@H:4]([C:24]1[C:25]([CH3:34])=[C:26]2[C:30](=[CH:31][CH:32]=1)[C:29](=[O:33])[O:28][CH2:27]2)[CH2:5][N:6]1[CH2:23][CH2:22][C:9]2([C:13](=[O:14])[N:12]([C:15]3[CH2:16][O:17][C:18](=[O:21])[C:19]=3[CH3:20])[CH2:11][CH2:10]2)[CH2:8][CH2:7]1)=[N+]=[N-].O1CCCC1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>O>[NH2:1][C@@H:4]([C:24]1[C:25]([CH3:34])=[C:26]2[C:30](=[CH:31][CH:32]=1)[C:29](=[O:33])[O:28][CH2:27]2)[CH2:5][N:6]1[CH2:7][CH2:8][C:9]2([C:13](=[O:14])[N:12]([C:15]3[CH2:16][O:17][C:18](=[O:21])[C:19]=3[CH3:20])[CH2:11][CH2:10]2)[CH2:22][CH2:23]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 11776TriphenylphosphineHCID 86709528(S)-8-(2-azido-2-(4-methyl-1-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)ethyl)-2-(4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)-2,8-diazaspiro[4.5]decan-1-one

Produkt 1

HCID 72948649(S)-8-(2-amino-2-(4-methyl-1-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)ethyl)-2-(4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)-2,8-diazaspiro[4.5]decan-1-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (S)-8-(2-azido-2-(4-methyl-1-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)ethyl)-2-(4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)-2,8-diazaspiro[4.5]decan-1-one (200 mg, 0.43 mmol) in a mixed solvent of tetrahydrofuran and water (v:v, 12:1, 20 mL) was added triphenylphosphine (225 mg, 0.86 mmol) under nitrogen atmosphere. The reaction mixture was stirred at room temperature for 18 h. The solvent was removed by evaporation and the residue was purified by preparative TLC (dichloromethane: methanol=10:1) to afford the title compound as a solid.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed by evaporation
  2. customthe residue was purified by preparative TLC (dichloromethane: methanol=10:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-77c3388eea5646c5b05d0e9f64282bac
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08952166B2

Notizen zur Reaktion

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