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Diisopropylethylamine → HCID 86730260, Verbindung

HRID 1850210
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1850210
F[C:2]1[N:7]=[C:6]([N:8]2[CH2:12][CH2:11][O:10][C:9]2=[O:13])[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[Cl:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:21]2[N:25]=[C:24]([CH:26]([NH2:28])[CH3:27])[O:23][N:22]=2)=[CH:17][CH:16]=1.CCN(C(C)C)C(C)C>CS(C)=O.CCOC(C)=O>[Cl:14][C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:18]([C:21]2[N:25]=[C:24]([CH:26]([NH:28][C:2]3[N:7]=[C:6]([N:8]4[CH2:12][CH2:11][O:10][C:9]4=[O:13])[CH:5]=[CH:4][N:3]=3)[CH3:27])[O:23][N:22]=2)=[CH:19][CH:20]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 176048551-[3-(4-Chlorophenyl)-1,2,4-Oxadiazol-5-Yl]EthanamineHCID 86730261HCID 86730261, Verbindung

Produkt 1

HCID 86730260HCID 86730260, VerbindungAusbeute 10,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3-(2-fluoropyrimidin-4-yl)oxazolidin-2-one (89.1 mg, 0.487 mmol), 1-(3-(4-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)ethanamine (115.9 mg, 0.518 mmol, 1.06 equiv), and DIPEA (0.20 mL, 1.1 mmol, 2.4 equiv) in DMSO (1.5 mL) was heated at 110° C. for 100 min. The reaction mixture was diluted with EtOAc (8 mL) and washed with water (30 mL). After separation, the aqueous phase was extracted with EtOAc (3×8 mL). Combined organics were dried over Na2SO4, filtered and concentrated. Silica gel column chromatography (MeOH in CH2Cl2 0 to 5%) provided 3-(2-(1-(3-(4-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)ethylamino)pyrimidin-4-yl)oxazolidin-2-one (18.2 mg, white solid) in 10.3% yield.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water (30 mL)
  2. customAfter separation
  3. extractionthe aqueous phase was extracted with EtOAc (3×8 mL)
  4. dry with materialCombined organics were dried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7e99cb4ee5eb4bbe882deabccdf2442b
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08957068B2

Notizen zur Reaktion

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