StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Triethylamine → HCID 58547227, Verbindung

HRID 1850258
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1850258
Cl[C:2]1[C:3]([CH:8]2[CH2:11][N:10]([C:12]([O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:13])[CH2:9]2)=[N:4][CH:5]=[CH:6][N:7]=1.[NH2:19][CH2:20][CH2:21][CH:22]([CH3:25])[CH2:23][OH:24].[CH3:26]CN(CC)CC>CS(C)=O.O>[C:15]([O:14][C:12]([N:10]1[CH2:11][CH:8]([C:3]2[C:2]([N:19]3[CH2:26][CH2:25][CH:22]([CH2:23][OH:24])[CH2:21][CH2:20]3)=[N:7][CH:6]=[CH:5][N:4]=2)[CH2:9]1)=[O:13])([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 101299114-Amino-2-methyl-1-butanolHCID 59351411Tert-butyl 3-(3-chloropyrazin-2-yl)azetidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 58547227HCID 58547227, VerbindungAusbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel
HCID 962
Water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of compound (7) (540 mg, 2 mmol, Preparation 2) and 4-amino-2-methyl-butan-1-ol (230 mg, 2 mmol) in DMSO (20 mL) was added Et3N (404 mg, 4 mmol). The reaction mixture was stirred at 110° C. overnight. The reaction mixture was diluted with water, extracted with EtOAc (50 mL×3). The combined organic extracts were washed with water (30 mL) and brine (30 mL), dried over Na2SO4 and filtered. The filtrate was evaporated in vacuo and the residue was purified by flash column chromatography (EtOAc: Petrol ether=3:1) on silica gel to give (36). (557 mg, 1.6 mmol, yield 80%).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc (50 mL×3)
  2. washThe combined organic extracts were washed with water (30 mL) and brine (30 mL)
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. customThe filtrate was evaporated in vacuo
  6. customthe residue was purified by flash column chromatography (EtOAc: Petrol ether=3:1) on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-36b6ae4eb059423983649fcef72bb586
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08957073B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion